N.N-Bis-(β-carbethoxy-ethyl)-cyclohexylamin | 58926-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N.N-Bis-(β-carbethoxy-ethyl)-cyclohexylamin
• 英文别名: Bis-<2-aethoxycarbonyl-aethyl>-cyclohexylamin；Ethyl 3-[cyclohexyl-(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate
• CAS: 58926-42-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: XAGYKRWVJXSFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N-Bis-(β-carbethoxy-ethyl)-cyclohexylamin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,3'-Dihydroxy-N-cyclohexyl-dipropylamin
  参考文献：
  名称：

  某些氨基二醇磺酸酯的几种新衍生物的抗癌活性。

  摘要：

  制备了六种新的氨基二醇磺酸酯衍生物，并测试了它们对吉田肉瘤的抑癌活性。所有测试的化合物均对肿瘤细胞显示出强烈的细胞形态学作用，但不能有效延长荷瘤动物的寿命。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1363
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 丙烯酸乙酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到N.N-Bis-(β-carbethoxy-ethyl)-cyclohexylamin
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵催化脂肪胺与 α,β-不饱和羰基化合物和腈类在水中的氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  硝酸铈铵 (3 mol%) 可有效催化胺与水中 α,β-不饱和羰基化合物的氮杂-迈克尔反应，以良好至极好的收率（55-99%）生成相应的 β-氨基羰基化合物。化合物在温和条件下。该反应程序简单，并且显示出有限的化学选择性，因为发现芳香胺不具有反应性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941588

文献信息

• Synthesis of β-Amino Esters via Aza-Michael Addition of Amines to Alkenes Promoted on Silica: A Useful and Recyclable Surface
  作者：Basudeb Basu、Pralay Das、Ismail Hossain

  DOI：10.1055/s-2004-834836

  日期：——

  A solvent-free protocol for the synthesis of β-amino ­esters and nitriles has been developed via conjugate addition of amines to electron-deficient alkenes promoted on silica. The silica surface may be recycled. Both aliphatic and aromatic primary or secondary amines worked efficiently to yield the desired adducts in good to excellent yields.

  一种无溶剂的合成β-氨基酯和腈的方案已通过氨与电子缺乏的烯烃在硅土上促进的共轭加成反应开发。硅土表面可重复使用。饱和和芳香性的初级或次级胺均有效工作，能在良好至优异的产率下得到所需的加成物。
• Chemoselective Michael TypeAddition of Aliphatic Amines to α,β-Ethylenic CompoundsUsing Bismuth Triflate Catalyst
  作者：Srinivas R. Adapa、Ravi Varala、M. Mujahid Alam

  DOI：10.1055/s-2003-38345

  日期：——

  Catalytic amounts of bismuth triflate efficiently catalyse the conjugate addition of aliphatic amines to α,β-ethylenic compounds in acetonitrile under mild conditions. The reaction is chemoselective, as aromatic amines do not participate in the reaction. Further, the catalyst can be easily recovered and reused.

  三氟甲磺酸铋的催化量在温和条件下能高效催化脂肪胺与α,β-乙烯基化合物在乙腈中的迈克尔加成反应。该反应具有化学选择性，因为芳香胺不参与反应。此外，催化剂易于回收和重复使用。
• BARBULESCU, N.;BORNAZ, C.;BARBULESCU, E.;MOGA-GHEORGHE, S.;ZAVOIANU, D., REV. CHIM., RSR, 1983, 34, N 7, 583-587
  作者：BARBULESCU, N.、BORNAZ, C.、BARBULESCU, E.、MOGA-GHEORGHE, S.、ZAVOIANU, D.

  DOI：——

  日期：——
• ALBERT F. M.; BORNAZ C., REV. CHIM. (RSR) <RCBU-AU>, 1975, 26, NO 11, 902-904
  作者：ALBERT F. M.、 BORNAZ C.

  DOI：——

  日期：——
• ALBERT F. M.; BORNAZ C.; IONESCU S. G., REV. CHIM. (RSR) <RCBU-AU>, 1976, 27, NO 7, 561-564
  作者：ALBERT F. M.、 BORNAZ C.、 IONESCU S. G.

  DOI：——

  日期：——