1-环己基-4-哌啶酮 | 16771-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-环己基-4-哌啶酮
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-piperidinone
• 英文别名: 1-cyclohexylpiperidin-4-one
• CAS: 16771-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: QQYHUQVNANUTNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95°/0.4mm
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-4-哌啶酮 在 1-羟基-1H-苯并三唑铵盐 、 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 NMS-P515
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-0X0-2, 3, -DIHYDRO-1H-ISOINDOLE-4-CARBOXAMIDES WITH SELECTIVE PARP-1 INHIBITION
  [FR] 3-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-ISOINDOLE-4-CARBOXAMIDES PRÉSENTANT UNE INHIBITION SÉLECTIVE DE LA PARP-1

  摘要：

  公开号：

  WO2011006803A9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[cyclohexyl-(2-methoxycarbonyl-ethyl)amino]-propionate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-环己基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916

文献信息

• Synthesis of spiro-2,6-dioxopiperazine and spiro-2,6-dioxopyrazine scaffolds using amino acids in a three-component reaction to generate potential Sigma-1 (σ1) receptor selective ligands
  作者：Rajendra Uprety、András Váradi、Abdullah Allaoa、Gabriel N. Redel-Traub、Travis C. Palmer、Evan N. Feinberg、Alex C. Ferris、Vijay S. Pande、Gavril W. Pasternak、Susruta Majumdar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.048

  日期：2019.2

  decisive for the development of molecular probes, drug like molecules and preclinical entities. Here, we present the design and synthesis of novel heterocycles with spiro-2,6-dioxopiperazine and spiro-2,6-pyrazine scaffolds through a three-component reaction using various amino acids, ketones, and isocyanides. Screening of select compounds over fifty CNS receptors including G-protein coupled receptors (GPCRs)

  生成新支架的图书馆友好方法对于分子探针、类药物分子和临床前实体的开发具有决定性作用。在这里，我们介绍了通过使用各种氨基酸、酮和异氰化物的三组分反应，使用 spiro-2,6-dioxopiperazine 和 spiro-2,6-pyrazine 支架设计和合成新型杂环。通过 NIMH 精神活性药物筛选计划筛选超过五十种 CNS 受体的选定化合物，包括 G 蛋白偶联受体 (GPCR)、离子通道、转运体和酶，表明新型螺-2,6-二氧吡嗪支架 UVM147 具有高结合力在纳摩尔范围内对 sigma-1 (σ1) 受体的亲和力。此外，
• Synthesis and structure-activity relationship of spiro[isochromanpiperidine] analogs for inhibition of histamine release. 1
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Masao Ikeda、Hidetoshi Ohtake、Kenji Tasaka

  DOI：10.1021/jm00134a013

  日期：1981.2

  ,4'-piperidines] were prepared and examined for their biological activity. Several of the compounds inhibited the compound 48/80 induced histamine release from isolated rat peritoneal mast cells. The structural requirements for this activity in the present series are discussed.

  制备了两种类型的1'-烷基螺基[isochroman-3,4-哌啶]和1'-烷基螺基[isochroman-4,4'-哌啶]并检查了它们的生物学活性。几种化合物抑制了化合物48/80诱导的组胺从分离的大鼠腹膜肥大细胞中释放。讨论了本系列中此活动的结构要求。
• N-benzyl 4,4-disubstituted piperidines as a potent class of influenza H1N1 virus inhibitors showing a novel mechanism of hemagglutinin fusion peptide interaction
  作者：Sonia de Castro、Tiziana Ginex、Evelien Vanderlinden、Manon Laporte、Annelies Stevaert、José Cumella、Federico Gago、María José Camarasa、F. Javier Luque、Lieve Naesens、Sonsoles Velazquez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112223

  日期：2020.5

  to mediate ligand binding. This site rationalized the observed SAR and provided a structural explanation for the H1N1-specific activity of our inhibitors. Furthermore, the HA1-S326V mutation resulting in resistance to 2 is close to the proposed new binding pocket. Our findings point to the N-benzyl-4,4,-disubstituted piperidines as an interesting class of influenza virus inhibitors, representing the

  流感病毒血凝素（HA）是介导病毒进入宿主细胞的重要作用，因此是抗病毒治疗的诱人靶标。我们在这里报告鉴定出一类N-苄基-4,4，-二取代哌啶作为甲型流感病毒融合抑制剂，具有针对H1N1亚型的特异性活性。使用高效的一步式Ugi四组分反应，合成并评估了各种基于哌啶的类似物文库，并探讨了结构-活性关系（SAR）。机理研究，包括选择活性最高的化合物（2）证明它可作为低pH诱导的HA介导的膜融合过程的抑制剂。计算研究确定了尚无法识别的融合抑制剂结合位点，该位点位于HA 2茎的底部，紧邻融合肽。2的N-苄基哌啶部分与融合肽的F9 HA2之间直接的π堆积相互作用，与Y119 HA2的额外π堆积相互作用增强了质子化的哌啶氮与E120 HA2的盐桥被认为是介导配体结合的重要相互作用。该站点合理化了所观察到的SAR，并为我们的抑制剂的H1N1特异性活性提供了结构性解释。此外，导致对2的抗性的HA 1 -S326
• Synthesis and exploratory photophysical investigation of donor-bridge-acceptor systems derived from N-substituted 4-piperidones
  作者：T. Scherer、W. Hielkema、B. Krijnen、R. M. Hermant、C. Eijckelhoff、F. Kerkhof、A. K. F. Ng、R. Verleg、E. B. van der Tol、A. M. Brouwer、J. W. Verhoeven

  DOI：10.1002/recl.19931121005

  日期：——

  in which the N substituent can easily be varied. A number of intramolecular donor-acceptor systems was synthesized from these piperidones by conversion of the carbonyl functionality. The influence of the N-aryl donor on the electronic absorption and fluorescence spectra was investigated systematically. It was concluded that some systems can be used as efficient fluorescent probes with a high sensitivity

  我们报告了N-芳基和N-烷基取代的4-哌啶酮的两步合成法，其中N取代基很容易改变。通过羰基官能团的转化，由这些哌啶酮合成了许多分子内供体-受体系统。系统地研究了N-芳基供体对电子吸收和荧光光谱的影响。结论是，某些系统可以用作对溶剂极性具有高灵敏度的高效荧光探针。
• PREPARATION PROCESS OF PERFLUOROALKYL COMPOUND WITH MONOHYDROPERFLUOROALKANE AS STARTING MATERIAL
  申请人：KANTO DENKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20190169107A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  A simple production process is provided of a perfluoroalkyl compound that uses monohydroperfluoroalkane as a starting material, the perfluoroalkyl compound being an important intermediate of organic electronic materials, medicine, agricultural chemicals, functional polymer materials and the like. With monohydroperfluoroalkane is reacted a base and then a carbonyl compound to produce an alcohol having a perfluoroalkyl group. For example, potassium hydroxide is made to interact with trifluoromethane, and a reaction with a carbonyl compound is induced to produce an alcohol having a trifluoromethyl group.

  提供了一种简单的生产过程，使用单羟基全氟烷作为起始物质来制备全氟烷基化合物，该全氟烷基化合物是有机电子材料、药物、农药、功能性聚合物材料等的重要中间体。使用单羟基全氟烷与碱反应，再与羰基化合物反应，可以产生具有全氟烷基的醇。例如，可以将氢氧化钾与三氟甲烷相互作用，并诱导与羰基化合物反应，以产生具有三氟甲基基团的醇。