5-methyl-3-phenyl-3,5-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one | 3176-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-3,5-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-1,2,3-triazole；1-Phenyl-4-methyl-5-hydroxy-1,2,3-triazol
• CAS: 3176-49-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: HPJKITZUQKSCAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 叠氮苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到5-methyl-3-phenyl-3,5-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基叠氮化物与β-酮酯的环加成制备酸性5-羟基-1,2,3-三唑

  摘要：

  本文描述了 β-酮酯和叠氮化物的高产环加成反应以提供 1,2,3-三唑。发现使用 2-未取代 β-酮酯的反应提供 5-甲基-1,2,3-三唑，而 2-烷基取代的 β-酮酯提供 5-羟基-1,2,3-三唑（显示为相对酸性）以高产率和作为单一区域异构体。报道并表征了几种新化合物，包括可能与异羟肟酸生物等排的长链 5-羟基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00778