3-(4-methoxy-phenyl)-benzo[b]thiophene | 24257-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)benzothiophene；3-(4-Methoxy-phenyl)-thionaphthen；3-(4-Methoxyphenyl)benzo[b]thiophene；3-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 24257-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: HULPPSASFRRIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-benzo[b]thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-butyl-3-(4-methoxyphenyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Ring-Opening of 2-Fluorobenzothiophenes by Alkyllithiums

  摘要：

  当在低温下将烷基锂试剂添加到3-芳基-2-氟苯并噻吩时，可以得到二苯乙炔。芳香环开环机制涉及烷基锂对噻吩硫原子的亲核加成。生成的2,2-二芳基-1-氟乙烯阴离子随后经历Fritsch-Buttenburg-Wiechell重排，最终形成二苯乙炔。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837230
• 作为产物：
  描述：

  三氯(4-甲氧基苯基)硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• Benzenesulfonyl chlorides: new reagents for access to alternative regioisomers in palladium-catalysed direct arylations of thiophenes
  作者：Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3sc52420e

  日期：——

  The palladium-catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with thiophene derivatives allows regioselective access to β-arylated thiophenes. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, without oxidant or ligand and tolerates a variety of substituents on both the benzene and thiophene moieties.

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。
• Direct Arylations of Heteroarenes with Benzenesulfonyl Chlorides Using Pd/C Catalyst
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201901561

  日期：2020.1.9

  homogeneous palladium catalysts. Better yields were obtained with electron-deficient benzenesulfonyl chlorides than with the electron-rich ones. Notably, useful substituents such as bromo or iodo on the benzenesulfonyl chloride were tolerated, as no cleavage of the C-Br or C-I bonds was observed under these conditions. The use of Pd/C presents several advantages compared to the previously employed homogeneous

  使用 10% Pd/C 作为催化剂探索了杂芳烃与苯磺酰氯直接芳基化的反应性。使用（苯并）噻吩、（苯并）呋喃、吡咯和硒吩，在芳基化杂芳烃中获得了高产率。这些芳基化反应仅使用 5 mol% Pd/C 和 Li2CO3 作为廉价碱进行。区域选择性与用均相钯催化剂观察到的相似。用缺电子苯磺酰氯比用富电子苯磺酰氯获得更好的产率。值得注意的是，苯磺酰氯上的有用取代基如溴或碘是可以容忍的，因为在这些条件下没有观察到 C-Br 或 Cl 键的断裂。与以前使用的均相钯催化剂相比，Pd/C 的使用具有几个优点，因为它可以在反应结束时通过过滤轻松去除。该反应的主要副产物是与 Li2CO3 相关的 HBr。因此，这个新协议在成本、简单性和低环境影响方面提供了一个非常有吸引力的合成方案，以获取芳基化杂芳烃。
• Room-Temperature Direct β-Arylation of Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Kinetic Evidence for a Heck-type Pathway
  作者：Chiara Colletto、Saidul Islam、Francisco Juliá-Hernández、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.5b12242

  日期：2016.2.10

  The first example of a regioselective β-arylation of benzo[b]thiophenes and thiophenes at room temperature with aryl iodides as coupling partners is reported. This methodology stands out for its operational simplicity: no prefunctionalization of either starting material is required, the reaction is insensitive to air and moisture, and it proceeds at room temperature. The mild conditions afford wide

  报道了苯并[b]噻吩和噻吩在室温下以芳基碘作为偶联伙伴的区域选择性β-芳基化的第一个例子。这种方法因其操作简单而突出：不需要任何一种起始材料的预官能化，反应对空气和水分不敏感，并且在室温下进行。温和的条件提供了广泛的官能团耐受性，通常具有完全的区域选择性和高产率，从而形成高效的催化系统。包括 13C 和 2H KIE 在内的初步机理研究表明，该过程是通过噻吩双键上的协同碳钯化作用发生的，然后是碱基辅助的抗消除作用。
• Substituted benzofurans and benzothiophenes
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04001426A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  The compounds are benzoyl benzofurans and benzothiophenes having pharmacological activity, in particular, coronary vasodilator activity useful for the treatment of angina pectoris and intermediates for the preparation thereof.

  这些化合物是具有药理活性的苯甲酰苯并呋喃和苯并噻吩，特别是对治疗心绞痛有用的冠状血管扩张剂活性，以及其制备的中间体。
• Para-coupling of phenols with C2/C3-substituted benzothiophene S-oxides
  作者：Zhen He、Tony Biremond、Gregory J.P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131315

  日期：2020.12

  C2 and C3 substituted benzothiophenes are common structures in medicinal and materials chemistry. The cross-coupling of phenols with benzothiophenes is a useful route towards these important molecules. In this report we reveal an efficient C–H/C–H-type cross-coupling of benzothiophenes, activated as their S-oxides, with phenols to give C2/C3 arylated benzothiophenes. Whereas previous reports describe

  C2和C3取代的苯并噻吩是药物和材料化学中的常见结构。苯酚与苯并噻吩的交叉偶联是通往这些重要分子的有用途径。在本报告中，我们揭示了苯并噻吩类，活化作为其的有效C-H / C-H型交叉耦合小号-oxides，与酚，得到C2 / C3芳基化的苯并噻吩。尽管先前的报道描述了在酚和亚砜之间在邻位处的交叉偶联，但是该方法允许通常被邻位封端的酚的对官能化。