2,6-bis-acetoxymethyl-pyridine | 7688-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis-acetoxymethyl-pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis-acetoxymethyl-pyridin；2,5-Bis-acetoxymethyl-pyridin；2,6-Diacetoxymethyl-pyridin；2,6-Diacetoxymethylpyridin；2,6-Bis-acetoxymethylpyridine；[6-(acetyloxymethyl)pyridin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 7688-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: XARIFKSEVODEFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-139 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-acetoxymethyl-pyridine 在 盐酸 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-(羟基甲基)吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3594,3601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲基吡啶-2-基)甲基乙酸酯 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-bis-acetoxymethyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of N-Oxides. A Novel Synthesis of Pyridyl Carbinols and Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a026

文献信息

• Syntheses and Properties of<i>N</i>-Fluoropyridinium Salts
  作者：Teruo Umemoto、Kikuko Harasawa、Ginjiro Tomizawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1246/bcsj.64.1081

  日期：1991.4

  counter anion displacement reactions of unstable pyridine-F2 compounds, fluorination of salts of pyridines with protonic acids or silyl esters with F2, and/ or fluorination of Lewis acid complexes of pyridines. The scope of each method was examined in detail. Each of the N-fluoropyridinium salts was assigned as the first stable 1 : 1 salt structure of the pyridine nucleus and halogen atom on the basis

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...
• A New Strategy for the Development of Highly Potent and Selective Plasmin Inhibitors
  作者：Sebastian M. Saupe、Torsten Steinmetzer

  DOI：10.1021/jm2011996

  日期：2012.2.9

  inhibitors using metathesis or a copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition in combination with standard peptide couplings. The most potent bis-triazole derivative 10 inhibits plasmin and plasma kallikrein with Ki of 0.77 and 2.4 nM, respectively, whereas it has poor activity against the related trypsin-like serine proteases thrombin, factor Xa, or activated protein C. Modeling experiments revealed

  开发了一种新的基于结构的策略，用于设计有效的和选择性的纤溶酶抑制剂。这些化合物可以通过复分解或铜催化的叠氮化物炔烃环加成结合标准肽偶联作用，在底物类似物抑制剂的P3和P2氨基酸残基之间环化来制备。最有效的双三唑衍生物10抑制纤溶酶和血浆激肽释放酶，其K i分别为0.77和2.4 nM，而它对相关的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，凝血酶，Xa因子或活化的蛋白C的活性较弱。那抑制剂10采用紧凑而坚固的结构，非常适合纤溶酶和血浆激肽释放酶的相对开放的活性位点，而其他酶环中存在的空间要求残基却拒绝了它。这些来自建模的结果证实了在酶动力学研究中发现的抑制剂10的选择性分布。此类化合物可能是有用的先导结构，可用于开发新的抗纤维蛋白溶解药物，用于通过心肺分流术或器官移植来减少出血并发症的心脏外科手术。
• Trinuclear complexation of 2,6-bis(acetylacetoxymethyl)pyridine with Pd(II) and Cu(II) ions
  作者：Toshio Kawato、Hiroyuki Koyama、Hajime Kanatomi、Yumiko Muramoto

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83001-7

  日期：1991.5

  Treatment of [PdCl2(PhCN)2] with 2,6-disubstituted pyridines (L) gave a new series of trans-[PdCl2L2] complexes. beta-Ketoester substituents in the ligands were found to form O-O chelate compounds with a Cu(II)ion. The Pd(II) complex of 2,6-bis(acetylacetoxymethyl)pyridine reacted with copper(II) acetate in dioxane to yield a (Cu(II), Pd(II), Cu(II)) trinuclear complex, which incorporated dioxane in the crystals. NMR, IR and reflectance spectra of the products were examined.
• Newkome, George R.; Yuanjiao, Xia, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 981 - 982
  作者：Newkome, George R.、Yuanjiao, Xia

  DOI：——

  日期：——
• Development of a method for making the preparation parmidine
  作者：L. N. Yakhontov、O. N. Volzhina、S. N. Glushakov、L. I. Mastafanova、D. M. Krasnokutskaya、E. I. Levkoeva、M. I. Evstratova、Ya. S. Karpman、M. I. Vanina、I. A. Kuznetsova、V. G. Potapova、Z. M. Klimonova、Z. M. Sakhashchik、I. I. Tyulyaev、Z. V. Nepomnyashchaya、V. F. Dumnyi、I. S. Tubina、I. L. Ivanova、T. Yu. Vinokurova、O. S. Anisimova

  DOI：10.1007/bf00765626

  日期：1980.11