((1R*,2R*)-3-bromocyclopropane-1,2-diyl)dibenzene | 61608-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R*,2R*)-3-bromocyclopropane-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: r-1-bromo-cis-2,trans-3-diphenylcyclopropane；1-Brom-2,3-trans-diphenylcyclopropan；[(1R,3R)-2-bromo-3-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 61608-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: SCDMCLGPCYOQMQ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R*,2R*)-3-bromocyclopropane-1,2-diyl)dibenzene 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1RS,2RS)-1,2-diphenyl-3-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Ionicity in anionic photoexcited states. The effect of the covalent character of the carbon-metal bond on the photochemical ring opening of cyclopropyl anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a009
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-1-bromo-2,3-diphenylcyclopropyl)lithium 在 水 作用下， 生成 ((1R*,2R*)-3-bromocyclopropane-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Ionicity in anionic photoexcited states. The effect of the covalent character of the carbon-metal bond on the photochemical ring opening of cyclopropyl anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a009
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 、 N-甲基苯胺 在 ((1R*,2R*)-3-bromocyclopropane-1,2-diyl)dibenzene 、 2,3-diphenylcyclopropyldi-tert-butylphosphine borane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以99%Chromat.的产率得到N-甲基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPANE SKELETON MONOPHOSPHINE LIGAND AND PALLADIUM COMPLEX THEREOF AS WELL AS PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  [FR] LIGAND DE MONOPHOSPHINE À BASE DE SQUELETTE DE CYCLOPROPANE ET COMPLEXE DE PALLADIUM DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 环丙烷骨架单膦配体及其钯配合物以及制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了环丙烷骨架单膦配体及其钯配合物以及制备方法和应用，具体的讲是从反式1,2-二芳基乙烯出发，经环丙烷化反应、脱溴反应、取代反应等步骤合成具有反式二芳基取代的环丙烷骨架单膦配体。上述环丙烷骨架单膦配体和钯盐配位后制备的钯配合物，在催化C-N键偶联反应中表现出很高的活性，具有很好的应用前景。

  公开号：

  WO2023142725A1

文献信息

• Cyclopropanation with Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction from Cycloheptatrienes
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Yahui Wang、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja205046h

  日期：2011.8.10

  Cationic gold(I) promotes the retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes, leading to gold(I) carbenes that cyclopropanate alkenes.

  阳离子金 (I) 促进 7-取代的 1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应，导致金 (I) 卡宾环丙烷化烯烃。
• Stereoselective Preparation of Cyclopropylmagnesium Reagents via a Br-Mg Exchange Using <i>i</i>-PrMgCl×LiCl in the Presence of Dioxane
  作者：Paul Knochel、Christian Rauhut、Christian Cervino、Arkady Krasovskiy

  DOI：10.1055/s-0028-1087487

  日期：——

  The reaction of various cyclopropyl bromides with I-PrMgCl˙LiCl in THF-dioxaneprovides the corresponding magnesiated cyclopropane reagents withcomplete retention of configuration.

  各种环丙基溴化物与 I-PrMgCl·LiCl 在 THF-二恶烷中的反应提供了相应的镁化环丙烷试剂，并完全保留了构型。
• Komatsu, Koichi; Niwa, Tadashi; Akari, Hideaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 8, p. 2847 - 2881
  作者：Komatsu, Koichi、Niwa, Tadashi、Akari, Hideaki、Okamoto, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Boche,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2961 - 2996
  作者：Boche,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KOMATSU, KOICHI;NIWA, TADASHI;AKARI, HIDEAKI;OKAMOTO, KUNIO, J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 8, 252-253
  作者：KOMATSU, KOICHI、NIWA, TADASHI、AKARI, HIDEAKI、OKAMOTO, KUNIO

  DOI：——

  日期：——