(Z)-1-acetoxy-1,3-butadiene | 35694-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-acetoxy-buta-1,3-diene；[(1Z)-buta-1,3-dienyl] acetate
• CAS: 35694-19-0
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: NMQQBXHZBNUXGJ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  141.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetoxy-1,3-butadiene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2β-acetoxybicyclo<4.4.1>undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of bicyclo[4.4.1]undecan-11-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a032
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 乙酸酐 生成 (Z)-1-acetoxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  碳负离子中的适马反应。I. 5，6-二氢-2H-吡喃-2-基环丙基-烯酸酯重排

  摘要：

  5，6-二氢-2 H-吡喃的锂化（7）得到二氢吡喃基锂14和2的混合物。14重新排列为2，然后2依次发生[1,4]σ位移，得到环丙基-烯酸锂3。氧化神经醇6的锂化得到锂硫基衍生物24，其同样经历[1,4]转变以产生环丙基-烯醇盐28和29。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550232

文献信息

• Stereoselectivity in the Synthesis of Enol Esters from Chloromercurio Aldehydes and Acyl Chlorides
  作者：Wakichi Fukuda、Hozumi Sato、Hiroshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.751

  日期：1986.3

  Reactions of chloromercurio aldehydes with acyl chlorides gave a variety of (Z)- and (E)-enol esters. The Z/E ratio of the enol esters is dependent on the structure of chloromercurio aldehydes but independent of that of acyl chlorides. Z-Rich enol esters were prepared by acylation of 2-chloromercurio aldehydes derived from propanal, butanal, and 2-phenylethanal, while E-rich 1-acyloxy-1,3-butadiene

  氯汞醛与酰氯反应生成多种 (Z)- 和 (E)- 烯醇酯。烯醇酯的 Z/E 比取决于氯汞醛的结构，但与酰氯的结构无关。Z-富烯醇酯是由丙醛、丁醛和 2-苯乙醛衍生的 2-氯汞醛酰化制备的，而富含 E 的 1-酰氧基-1,3-丁二烯是通过 (E)-4-氯汞酰化得到的-2-丁烯醛。这些烯醇酯的立体选择性形成的反应机理与制备氯汞醛的起始烯醇乙酸酯的异构体组成一起讨论。
• Diels–Alder route to potential trichothecene precursors
  作者：Robert E. Banks、J. Allen Miller、M. John Nunn、Philip Stanley、Timothy J. R. Weakley、Zakir Ullah

  DOI：10.1039/p19810001096

  日期：——

  2-Methylbut-3-yn-2-ol (9) is efficiently converted into 6-formyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enyl acetate (4b) and into 6-acetyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enyl acetate (4c)via highly regio- and stereo-selective Diels–Alder cycloadditions of 3-methylbuta-1,3-dienyl acetate (2b). The cycloadduct (4b) is converted by base into 4a,5,6,8a-tetrahydro-4a,7-dimethylcoumarin (13b), whilst the cycloadduct (4c) yields 2,3,4a

  2-甲基丁-3-yn-2-ol（9）有效地转化为6-甲酰基-3,6-二甲基环己-2-烯基乙酸酯（4b）和6-乙酰基3,6-二甲基环己-2-烯基通过高度区域选择性和立体选择性的Diels-Alder环加成乙酸3-甲基丁酯1，，3-二烯基乙酸酯（2b）生成乙酸酯（4c ）。环加合物（4b）被碱转化为4a，5,6,8a-四氢-4a，7-二甲基香豆素（13b），而环加合物（4c）产生2,3,4a，5,6,8a-六氢- 2-羟基-2,4a，7-三甲基苯并吡喃-4-酮（15），其结构通过X射线分析证实。（13b）和（15）都具有单端孢菌烯的许多结构特征，并且可能在它们的总合成中具有价值。
• １−アシルオキシ−１，３−ブタジエン類の製造法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2018131399A

  公开（公告）日：2018-08-23

  【課題】工業的により有利な触媒量の塩基のみの使用で実施できる１−アシルオキシ−１，３−ブタジエン類の製造方法の提供。【解決手段】α，β−不飽和アルデヒドと、カルボン酸無水物と、触媒量のカルボン酸塩と、を混合し、加熱撹拌させる、式（３）で表される１−アシルオキシ−１，３−ブタジエン類の製造方法。（Ｒ１は不飽和アルデヒドのα位に由来し、Ｈ、アルキル基等；Ｒ２は不飽和アルデヒドのβ位に由来し、Ｈ、アルキル基等；Ｒ３はＨ、アルキル基等；Ｒ４はカルボン酸無水物のカルボキシル残基に由来し、Ｃ１〜２０のアルキル基）【選択図】なし

  提供一种仅使用工业上更有利的碱量的方法来制备1-酰氧-1,3-丁二烯类化合物的制造方法。将α，β-不饱和醛、酸酐、触媒量的羧酸盐混合后加热搅拌，制备由式（3）表示的1-酰氧-1,3-丁二烯类化合物的方法。（其中，R1来源于不饱和醛的α位，为H、烷基等；R2来源于不饱和醛的β位，为H、烷基等；R3为H、烷基等；R4来源于酸酐的羧基残基，为C1-20的烷基）【选择图】无
• １−アシルオキシ−１，３−ブタジエン類の製造方法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2018131400A

  公开（公告）日：2018-08-23

  【課題】基質の沸点が１３５℃未満の場合においても触媒量の塩基のみの使用で実施できる１−アシルオキシ−１，３−ブタジエン類の製造方法の提供。【解決手段】α，β−不飽和アルデヒドに、カルボン酸無水物及び触媒量の４−ジアルキルアミノピリジンを１３５℃未満の温度で作用させ、４−ジアルキルアミノピリジン以外の塩基を必要としない式（３）で表される１−アシルオキシ−１，３−ブタジエン類の製造方法。（Ｒ１〜Ｒ２は夫々独立にＨ、Ｃ１〜３０の直鎖／分岐のアルキル；Ｒ３はＨ、Ｃ１〜３０アルキル又はＣ２〜３０のアルケニル；Ｒ４はＣ１〜２０アルキル；Ｒ３及びＲ４のアルキル基は直鎖／分岐で、ハロゲンで置換／非置換、アルケニル基は、基中に更に１つ以上のＣ＝Ｃ結合を含んでいてもよく、直鎖／分岐で、ハロゲンで置換／非置）【選択図】なし

  在基质沸点低于135℃的情况下，提供一种仅使用碱作为催化剂即可实施的1-酰氧-1,3-丁二烯类的制备方法。将α，β-不饱和醛与羧酸无水物和触媒量的4-二烷基氨基吡啶在低于135℃的温度下反应，制备符合式（3）且无需除4-二烷基氨基吡啶外的碱的1-酰氧-1,3-丁二烯类的制备方法。（R1〜R2各自独立为H、C1〜30的直链/支链烷基；R3为H、C1〜30烷基或C2〜30的烯基；R4为C1〜20烷基；R3和R4的烷基为直链/支链，可以被卤素取代/未取代，烯基可以在基团中含有一个或多个C=C键，也可以是直链/支链，可以被卤素取代/未取代）【选择图】无
• The ‘Mikami’-Catalyst in Enantioselective Diels–Alder Reactions of Juglone-Based Dienophiles with Different 1-Oxygenated Dienes: An Investigation on the Substitution Pattern Dependent Regioselectivity
  作者：Jörg Pietruszka、Dietrich Böse、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-0034-1378230

  日期：——

  investigating the substitution pattern depending regioselectivity of enantioselective BINOL-Ti-catalyzed­ Diels–Alder reactions of juglone-based dienophiles with 1-oxygenated dienes is reported. The different influences of residues both on the diene as well as on the dienophiles are investigated giving a detailed picture of their role on the regioselectivity. A mechanistic study investigating the substitution

  摘要 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。