1-[(1-benzyl-2-ethenylindol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylcyclopropan-1-amine | 1068459-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1-benzyl-2-ethenylindol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylcyclopropan-1-amine
• CAS: 1068459-13-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂
• 分子量: 330.473
• InChiKey: HANNOMNBVREODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-[(1-benzyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)methyl]cyclopropylamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到1-[(1-benzyl-2-ethenylindol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylcyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型环丙烷化色胺类似物的合成

  摘要：

  从 3-吲哚基乙腈开始，通过 MeTi(Oi-Pr)3 介导的环丙烷化，制备了一系列带有环丙胺单元的色胺类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078426

文献信息

• Synthesis of New Cyclopropanated Tryptamine Analogues
  作者：Philippe Bertus、Stéphane Gérard、Claude Szalata、Janos Sapi、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2008-1078426

  日期：2008.6

  A series of tryptamine analogues bearing a cyclopropyl- amine unit was prepared, starting from 3-indolyl acetonitriles, through a MeTi(Oi-Pr)3-mediated cyclopropanation.

  从 3-吲哚基乙腈开始，通过 MeTi(Oi-Pr)3 介导的环丙烷化，制备了一系列带有环丙胺单元的色胺类似物。
• Cyclopropyl-tryptamine Analogues: Synthesis and Biological Evaluation as 5-HT₆Receptor Ligands
  作者：Claude Szalata、Jan Szymoniak、Frédéric Fabis、Sabrina Butt-Gueulle、Sylvain Rault、Philippe Bertus、Stéphane Gérard、Janos Sapi

  DOI：10.1002/cmdc.201200396

  日期：2013.1

  Conformational restrictions: Based on the pharmacophore model for 5-HT(6) receptor ligands (shown), tryptamine analogues bearing a cyclopropyl ring on the α-position of the tryptamine side chain were synthesized and evaluated against 5-HT receptors. N,N-Dimethyl-1-arylsulfonyltryptamine derivatives exhibited promising selectivity for 5-HT(6) over 5-HT(1a) and 5-HT(4) receptors and interesting activity against 5-HT(6) (K(i) =∼0.15 μM; IC(50) =∼0.20 μM).