(E)-4-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-N-phenethylbenzamide | 1610729-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-N-phenethylbenzamide
• CAS: 1610729-76-4
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₆Si
• 分子量: 611.894
• InChiKey: YFWKDBBYZNVPGA-WGOQTCKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-N-phenethylbenzamide 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 二甲基溴化硼 、 戊烯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 105.25h， 生成 erinacerin A
  参考文献：
  名称：

  从猴头菇子实体分离的生物活性间苯二酚的不同合成：Hericenones A，B和I，Hericenols B–D和Erinacerins A和B的总合成

  摘要：

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500795z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)isobenzofuran-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 硼酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.08h， 生成 (E)-4-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  从猴头菇子实体分离的生物活性间苯二酚的不同合成：Hericenones A，B和I，Hericenols B–D和Erinacerins A和B的总合成

  摘要：

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500795z