3-hydroxymethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)-2-methylfuran | 93253-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)-2-methylfuran
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran
• CAS: 93253-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: BJMGNRVWJKTSIN-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)-2-methylfuran 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl (Z)-3-acetyl-3-hydroxymethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃的光氧合。C-糖基重排为O-糖基衍生物

  摘要：

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85060-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-hydroxymethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃的光氧合。C-糖基重排为O-糖基衍生物

  摘要：

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85060-0

文献信息

• Synthesis of some C-glycosyl- and polyhydroxyalkyl-pyridazines
  作者：F.J. Lopez Aparicio、M. Plaza Lopez-Espinosa、R. Robles Diaz

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85221-0

  日期：1984.9

  Abstract Photo-oxygenation of 3-hydroxymethyl-5-(2,3- O -isopropylidene-β- d -erythrofuranosyl)-2-methylfuran, 5-(1,2:3,4-di- O -isopropylidene- d - arabino -tetritol-1-yl)-3-(1-hydroxyethyl)-2-methylfuran ( 8a ), and 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetra- O -acetyl- d - arabino -tetritol-1-yl)-3-furoic acid ( 8b ) yielded the corresponding endo -peroxides, which were transformed into 4-hydroxymethyl-6-(2,3- O

  摘要3--羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃，5-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-的光氧合阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-3-（1-羟乙基）-2-甲基呋喃（8a）和2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖- tetritol-1-yl）-3-furoic acid（8b）得到相应的内过氧化物，将其转化为4-羟甲基-6-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-3-甲基哒嗪，6-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖四醇-1-基）-4-（1-羟乙基）-3-甲基哒嗪和6-（d-阿拉伯糖四醇通过肼处理-1--1-基）-3-甲基哒嗪。γ-二酮（Z）-1-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-3-（1-羟乙基）戊-2-烯-1,4-二酮和d-阿拉伯-6,7,8,9-四乙酰氧基-4-甲氧基壬烷
• Optically Active Furanoids Containing Cytosine-, Adenine- and Nicotinamide-Like Moieties
  作者：Ali Werfeli、Svatava Voltrová、Viktor Prutianov、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19961223

  日期：——

  3-Hydroxymethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)-2-methylfuran (2) prepared from 3-ethoxycarbonyl derivative 1 was converted to 3-chloromethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-furanosyl)-2-methylfuran (3). Compound 3 reacted with cytosine, adenine, 6-chloropurine, 6-mercaptopurine, and nicotinamide to corresponding optically active heterocyclic derivatives 5-10 and 14. The 6-chloro derivative 9 was converted to 6-alkoxy derivatives 11 and 12 by the reaction with methanol or ethanol, respectively, in the presence of diazabicyclooctane. Dithionite reduction of quaternary chloride 14 gave 1,4-dihydropyridine derivative 15 capable to transform ethyl phenylglyoxylate to optically active ethyl mandelate.

  从3-乙氧羰基衍生物1制备的3-羟甲基-5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉糖醛酸酯)-2-甲基呋喃（2）转化为3-氯甲基-5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉糖醛酸酯)-2-甲基呋喃（3）。化合物3与胞嘧啶、腺嘌呤、6-氯嘌呤、6-巯基嘌呤和烟酰胺反应，得到相应的光学活性杂环衍生物5-10和14。6-氯衍生物9通过与甲醇或乙醇在二氮杂环辛烷的存在下反应，转化为6-烷氧基衍生物11和12。对夸塔二氯化物14的二亚硫酸盐还原产生1,4-二氢吡啶衍生物15，能够将乙基苯乙酰乙酸酯转化为光学活性的乙基曼德酸。