3-Propoxy-beta-carboline | 91985-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Propoxy-beta-carboline
• 英文别名: 3-propoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole；3PBC；3-propoxy-β-carboline
• CAS: 91985-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: LPAODQAWVMEXKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.5 °C
• 沸点：
  414.405±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-propoxy-N-phenylpyridin-3-amine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-Propoxy-beta-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aza and carbocyclic β-carbolines for the treatment of alcohol abuse. Regiospecific solution to the problem of 3,6-disubstituted β- and aza-β-carboline specificity

  摘要：

  开发了一种新颖的两步协议，以获得对3-取代β-和aza-β-咔啉，3-PBC（1），3-ISOPBC（2），βCCt（3），6-aza-3-PBC（4）和6-aza-3-ISOPBC（5）的区域特异性访问。

  DOI：

  10.1039/c5ob01572c
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 、 丙醇 在 silica gel 、 methylene chloride acetone 、 Cyclohexane isopropylether 、 3-Propoxy-beta-carboline 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-Propoxy-beta-carboline
  参考文献：
  名称：

  .beta.-carbolines and their use as tranquilizers

  摘要：

  公式I中的新取代的β-咔啉化合物 ##STR1## 其中R.sup.3是氢或非羧基取代基，而R.sup.4-9具有不同的含义，是具有中枢神经系统长效作用的有价值的药物产品。

  公开号：

  US04731358A1

文献信息

• Synthetic and computer-assisted analyses of the pharmacophore for the benzodiazepine receptor inverse agonist site
  作者：Michael S. Allen、Yun C. Tan、Mark L. Trudell、Kris Narayanan、Liesl R. Schindler、Michael J. Martin、Christopher Schultz、Timothy J. Hagen、Konrad F. Koehler

  DOI：10.1021/jm00171a007

  日期：1990.9

  for ligand binding to the benzodiazepine receptor (BzR) inverse agonist site were probed through the synthesis and in vitro evaluation of 3-substituted beta-carbolines 6, 7, 11, 12, gamma-carboline 13, and diindoles 18-21, 23-25, 27, 28, and 34. On the basis of the apparent binding affinities of these and other analogues, a hydrogen bond acceptor site (A2) on the receptor is proposed to interact with

  通过3-取代的β-咔啉6、7、11、12，γ-咔啉13和二吲哚18-21的合成和体外评估，探讨了配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）反向激动剂结合的结构要求。 ，23-25、27、28和34。基于这些和其他类似物的表观结合亲和力，建议受体上的氢键受体位点（A2）与N（9）的氢原子相互作用β-咔啉或二吲哚的N（7）氢核。同样，提议的氢键供体位点（H1）与β-咔啉的N（2）氮原子或二吲哚的N（5）氮原子相互作用。看来与两个位点的相互作用是获得高亲和力的先决条件，因为具有一个或两个这些位置被封闭的类似物表现出亲和力的显着降低。此外，H1似乎能够与带有适当官能化的配体的三中心氢键结合，这解释了在下列一系列的3个取代的β-咔啉中观察到的效力增加：正丁基（12，IC50 = 245 nM），正丙氧基（9，IC50 = 11 nM）和丙基酮（11，IC50 = 2.8 nM）同类物。除H1和A
• Development of a Two-Step Route to 3-PBC and βCCt, Two Agents Active against Alcohol Self-Administration in Rodent and Primate Models
  作者：Ojas A. Namjoshi、Angelica Gryboski、German O. Fonseca、Michael L. Van Linn、Zhi-jian Wang、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo200425m

  日期：2011.6.3

  agents active against alcohol self-administration, a two-step route was developed. This process involves a palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling and an intramolecular Heck reaction. This two-step route provides rapid access to multigram quantities of 3-PBC (1) and βCCt (2), as well as analogues for studies of alcohol self-administration. The overall yield of 3-PBC (1) was improved from 8% to 50%

  为了获得 3-丙氧基-β-咔啉盐酸盐 (3-PBC·HCl) ( 1·HCl ) 和 β-咔啉-3-羧酸-叔丁酯 (βCCt) ( 2 )，这些潜在的抗酒精临床药物自我管理，制定了一个两步路线。该过程涉及钯催化的 Buchwald-Hartwig 偶联和分子内 Heck 反应。这种两步法可以快速获得数克数量的 3-PBC ( 1 ) 和 βCCt ( 2 )，以及用于酒精自我管理研究的类似物。通过这条路线，3-PBC( 1 )的总产率从8%提高到50%。
• Novel methods for the treatment of cancer
  申请人：Lankenau Institute for Medical Research

  公开号：EP2260846A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  Compositions and methods for the treatment of malignancy and chronic viral infection are disclosed.

  本研究公开了用于治疗恶性肿瘤和慢性病毒感染的组合物和方法。
• Methods for reducing alcohol cravings in chronic alcoholics
  申请人：——

  公开号：US20030176456A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Methods are provided to reduce the anxiety associated with alcohol withdrawal in chronic alcoholics.

  提供了减少长期酗酒者因戒酒而产生焦虑的方法。
• NOVEL IDO INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Lankenau Institute for Medical Research

  公开号：EP1606285A1

  公开（公告）日：2005-12-21