N-(4-cyanophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1198272-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1198272-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: QOEKKBKNZSKBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 N-(4-cyanophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(6-cyano-1-tosyl-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  FeCl3和AgOTf存在下催化分子内加氢芳基化合成乙烯基硫化物和乙烯基胺

  摘要：

  开发了一种由芳基炔基苯基硫化物和磺酰胺制备乙烯基硫化物和乙烯基胺的合成方法。在温和条件下，在 FeCl3 和 AgOTf（OTf = 三氟甲磺酸盐）的存在下，在 1,2-二氯乙烷中进行催化分子内加氢芳基化反应。各种 1,2-二氢萘、2H-色烯和 1,2-二氢喹啉在 sp2 杂化的苄基碳上含有苯硫基或 N-苯基-N-甲苯磺酰基，以良好到极好的产率制备。本方法可以扩展到通过选择性 6-endo 模式通过双重 Fe 催化加氢芳基化制备二氢吡喃并 [2,3-g] 色烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201270
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-(prop-2-yn-1-yl)苯磺酰胺和苯磺酰肼铁催化合成苯磺胺

  摘要：

  N-苯基-N- (prop-2-yn-1-yl)苯磺酰胺和苯磺酰肼铁催化串联磺酰化C(sp 2 )-H活化环化反应合成( Z )-2-phenyl-4-((phenylsulfonyl)methylene)-3,4-dihydro-2 H -benzo[ e ][1,2]thiazine 1,1-dioxide 已经开发出来。该方法操作方便，官能团耐受性好。此外，它采用不敏感且廉价的FeSO 4作为催化剂，为制备苯并噻嗪提供了一种直接的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04134

文献信息

• Consecutive CH Functionalization Reactions of Arenes: Synthesis of Carbo- and Heteropolycyclic Skeletons
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、David Palomas、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.200902989

  日期：2009.10.5

  Doubling the bet: Two CH bonds become functionalized upon exposure of ω‐aryl propargylic tosylates to Sc(OTf)3 (see scheme). The reaction involves a new domino process that can tolerate both electron‐withdrawing and ‐donating substituents on the arene unit. Different carbo‐ and heterocyclic frameworks can be assembled by using this approach to formally conquer the hydroarylation process.

  将赌注加倍：当ω-芳基炔丙基甲苯磺酸酯暴露于Sc（OTf）3时，两个CH键官能化（请参阅方案）。该反应涉及一个新的多米诺骨牌过程，该过程可以耐受芳烃单元上的吸电子和给电子取代基。通过使用这种方法可以正式征服加氢芳构化过程，可以组装不同的碳和杂环骨架。
• Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Hydroarylation for the Synthesis of Cycloalkenyl Selenides and Tellurides
  作者：Dahan Eom、Sangjune Park、Youngchul Park、Kooyeon Lee、Gilbert Hong、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201201763

  日期：2013.5

  Trifluoromethanesulfonic acid catalyzed intramolecular hydroarylation of alkynyl selenides and tellurides is developed for the preparation of cycloalkenyl selenide and telluride derivatives through a selective 6- and 7-endo mode. The cycloalkenyl selenides and tellurides can be easily converted into a wide range of other valuable functionalities, including cyclic olefins, allylic alcohols, enynes,

  三氟甲磺酸催化的炔基硒化物和碲化物的分子内加氢芳基化被开发用于通过选择性 6- 和 7-endo 模式制备环烯基硒化物和碲化物衍生物。环烯基硒化物和碲化物可以很容易地转化为各种其他有价值的官能团，包括环烯烃、烯丙醇、烯炔、1,3-二烯和 α,β-不饱和醛。