methyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6,7-dihydrobenzofuran-5-carboxylate | 515136-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6,7-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,7-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylate；methyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,7-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 515136-58-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₆S
• 分子量: 326.25
• InChiKey: PLMWHLMIDKXSIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6,7-dihydrobenzofuran-5-carboxylate 在 palladium dichloride 三溴化硼 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-dioxacyclopenta[c]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new furocoumarin analogues via cross-coupling reaction of triflate

  摘要：

  Furocoumarins such as psoralen or angelicin showed important biological activities. We present here the synthesis of new furocoumarin analogues via Suzuki or Sonogashira cross-coupling reaction of triflate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02476-0
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 methyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-5-carboxylate 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6,7-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new furocoumarin analogues via cross-coupling reaction of triflate

  摘要：

  Furocoumarins such as psoralen or angelicin showed important biological activities. We present here the synthesis of new furocoumarin analogues via Suzuki or Sonogashira cross-coupling reaction of triflate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02476-0

文献信息

• Formation of Chiral Allylic Ethers via an Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Acyclic Enol Ethers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew B. Prater、Scott O. Squire、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02751

  日期：2018.5.9

  palladium-catalyzed process to access highly functionalized, optically active allylic aryl ethers. A number of electron-deficient alkenyl triflates underwent enantioselective and site-selective coupling with acyclic aryl enol ethers in the presence of a chiral palladium catalyst. This transform provides chiral allylic ether products in high yields and excellent enantiomeric ratios, furnishing a unique

  该报告详细介绍了一种钯催化的工艺，用于获取高功能化、光学活性的烯丙基芳基醚。许多缺电子烯基三氟甲磺酸酯在手性钯催化剂存在下与无环芳基烯醇醚进行对映选择性和位点选择性偶联。这种转化以高产率和优异的对映体比例提供了手性烯丙醚产物，提供了独特的断开以在立构中心掺入杂原子。最后，通过手性烯丙醇的形成和黄酮类产品的生成，证明了产品对目标合成的适用性。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Enelactams Using a Relay Heck Strategy
  作者：Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/chem.201902813

  日期：2019.8.14

  In this report, a palladium-catalyzed redox-relay Heck process to access optically active alkenylated α,β-unsaturated lactams is described. Under mild reaction conditions, electron-deficient alkenyl triflates and electron-rich alkenyl iodonium salts undergo enantioselective and site-selective coupling with enelactams to deliver the products in high yields and excellent enantioselectivities. Furthermore

  在该报道中，描述了钯催化的氧化还原-继电器Heck方法，以访问光学活性的链烯基化的α，β-不饱和内酰胺。在温和的反应条件下，缺电子的烯基三氟甲磺酸盐和富电子的烯基碘鎓盐会与烯内酰胺进行对映选择性和位点选择性偶联，从而以高收率和优异的对映选择性传递产物。此外，除了具有生物活性分子的氮杂-goniothalamin之外，所述产物还允许容易地获得天然产物，例如（+）-牛磺酸和（+）-2-epicalvine。