1'-(3-((S)-(3-chlorophenyl))-4-(N-(phenylsulfonyl)(methyl-amino))-butyl)-spiro(indan-1-one-3,4'-piperidine) | 209280-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1'-(3-((S)-(3-chlorophenyl))-4-(N-(phenylsulfonyl)(methyl-amino))-butyl)-spiro(indan-1-one-3,4'-piperidine)
• 英文别名: 10-{(3S)-3-(3-Chlorophenyl)-4-[methyl(phenylsulfonyl)amino]butyl}spiro[indane-3,4'-piperidine]-1-one；N-[(2S)-2-(3-chlorophenyl)-4-(3-oxospiro[2H-indene-1,4'-piperidine]-1'-yl)butyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 209280-12-6
• 化学式: C₃₀H₃₃ClN₂O₃S
• 分子量: 537.123
• InChiKey: MWFPHTFCMXOFGJ-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(3-((S)-(3-chlorophenyl))-4-(N-(phenylsulfonyl)(methyl-amino))-butyl)-spiro(indan-1-one-3,4'-piperidine) 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1'-(3-((S)-(3-chlorophenyl))-4-(N-(phenylsulfonyl)(methyl-amino))-butyl)-spiro(1-hydroxyindane-3,4'-piperidine)
  参考文献：
  名称：

  Spiro-substituted azacycles as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及式I的螺环取代的氮杂环化合物：（其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，k，l和m在此定义），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-1、CCR-2、CCR-2A、CCR-2B、CCR-3、CCR-4、CCR-5、CXCR-3和/或CXCR-4的调节剂。

  公开号：

  US06013644A1
• 作为产物：
  描述：

  螺[1H-茚-1,4-哌啶]-3(2H)-酮 、 (S)-(3-(3-chlorophenyl))-4-(N-methyl-N-phenylsulfonylamino)butanal 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1'-(3-((S)-(3-chlorophenyl))-4-(N-(phenylsulfonyl)(methyl-amino))-butyl)-spiro(indan-1-one-3,4'-piperidine)
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 3: A proposed pharmacophore model for 1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-2-(phenyl)-4-[4-(substituted)piperidin-1-yl]butanes

  摘要：

  Structure-activity relationship studies directed toward the optimization of (2S)-2-(3-chlorophenyl)-1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4-[-(substituted)piperidin-1-yl]butanes as CCR5 antagonists resulted in the synthesis of the spiro-indanone derivative 8c (IC50 = 5 nM). These and previous results are summarized in a proposed pharmacophore model for this class of CCR5 antagonist. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00491-7

文献信息

• Spiro-substituted azacycles as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06013644A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  The present invention is directed spiro-substituted azacycles of formula I: (wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, k, l and m are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.

  本发明涉及式I的螺环取代的氮杂环化合物：（其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，k，l和m在此定义），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-1、CCR-2、CCR-2A、CCR-2B、CCR-3、CCR-4、CCR-5、CXCR-3和/或CXCR-4的调节剂。
• US6013644A
  申请人：——

  公开号：US6013644A

  公开（公告）日：2000-01-11
• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED AZACYCLES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] AZACYCLES A SPIRO-SUBSTITUTION UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998025604A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) The present invention is directed spiro-substituted azacycles of formula (I) (wherein R1, R2, R3, R4, R5, k, l and m are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.(FR) Cette invention porte sur des azacycles à spiro-substitution répondant à la formule (I) (R1, R2, R3, R4, R5, k, l et m étant définis dans le descriptif) et utilisés en tant que modulateurs de l'activité du récepteur de la chimiokine. Ces composés sont notamment efficaces comme modulateurs des récepteurs des chimiokines CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3 et/ou CXCR-4.
• Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 3: A proposed pharmacophore model for 1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-2-(phenyl)-4-[4-(substituted)piperidin-1-yl]butanes
  作者：Paul E. Finke、Laura C. Meurer、Bryan Oates、Shrenik K. Shah、Jennifer L. Loebach、Sander G. Mills、Malcolm MacCoss、Laurie Castonguay、Lorraine Malkowitz、Martin S. Springer、Sandra L. Gould、Julie A. DeMartino

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00491-7

  日期：2001.9

  Structure-activity relationship studies directed toward the optimization of (2S)-2-(3-chlorophenyl)-1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4-[-(substituted)piperidin-1-yl]butanes as CCR5 antagonists resulted in the synthesis of the spiro-indanone derivative 8c (IC50 = 5 nM). These and previous results are summarized in a proposed pharmacophore model for this class of CCR5 antagonist. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.