O-Formyl-ethanolamin | 731742-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-Formyl-ethanolamin
• 英文别名: carboxylic acid ethanolamine ester；2-Aminoethyl formate
• CAS: 731742-06-6
• 化学式: C₃H₇NO₂
• mdl: MFCD06212957
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: PMAVNOVGZITZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Formyl-ethanolamin 、 甲基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 Leuckart-Wallach 型反应合成取代的 3,4-二氢喹唑啉酮

  摘要：

  由于基于这种核心结构的大量生物活性化合物，3,4-二氢喹唑啉酮 (DHQ) 部分在药物化学中是一种非常有价值的支架。目前获取这些化合物的合成方法在多样性和灵活性方面受到限制，并且通常需要使用有毒试剂或昂贵的过渡金属催化剂。在这里，我们描述了一种新型级联环化/Leuckart-Wallach 类型策略的发现和开发，该策略使用易于获得的起始材料以模块化和高效的过程制备取代的 DHQ。值得注意的是，该反应仅需要添加甲酸或乙酸/甲酸并产生 H 2 O、CO 2和甲醇作为唯一的反应副产物。总体而言，该反应为这类重要化合物提供了一个有吸引力的切入点，甚至可以通过氘原子的位点选择性掺入扩展到同位素标记。

  DOI：

  10.1039/d0ra10142g
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 C.I.酸性橙108 在 盐酸 作用下， 生成 O-Formyl-ethanolamin
  参考文献：
  名称：

  GRAMICIDIN AV-缬氨酸和异亮氨酸-GRAMICIDIN A的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01087a027

文献信息

• Gramicidin A. V. The Structure of Valine- and Isoleucine-gramicidin A
  作者：Reinhard Sarges、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01087a027

  日期：1965.5
• Synthesis of substituted 3,4-dihydroquinazolinones <i>via</i> a metal free Leuckart–Wallach type reaction
  作者：Suvarna Bokale-Shivale、Mohammad A. Amin、Rajiv T. Sawant、Marc Y. Stevens、Lewend Turanli、Adam Hallberg、Suresh B. Waghmode、Luke R. Odell

  DOI：10.1039/d0ra10142g

  日期：——

  development of a novel cascade cyclization/Leuckart–Wallach type strategy to prepare substituted DHQs in a modular and efficient process using readily-available starting materials. Notably, the reaction requires only the addition of formic acid or acetic acid/formic acid and produces H2O, CO2 and methanol as the sole reaction byproducts. Overall, the reaction provides an attractive entry point into this important

  由于基于这种核心结构的大量生物活性化合物，3,4-二氢喹唑啉酮 (DHQ) 部分在药物化学中是一种非常有价值的支架。目前获取这些化合物的合成方法在多样性和灵活性方面受到限制，并且通常需要使用有毒试剂或昂贵的过渡金属催化剂。在这里，我们描述了一种新型级联环化/Leuckart-Wallach 类型策略的发现和开发，该策略使用易于获得的起始材料以模块化和高效的过程制备取代的 DHQ。值得注意的是，该反应仅需要添加甲酸或乙酸/甲酸并产生 H 2 O、CO 2和甲醇作为唯一的反应副产物。总体而言，该反应为这类重要化合物提供了一个有吸引力的切入点，甚至可以通过氘原子的位点选择性掺入扩展到同位素标记。