dimethyl 2-(hydroxymethyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 1043552-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 2-(hydroxymethyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1043552-49-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₅
• 分子量: 215.166
• InChiKey: MIBVUCPPYPCKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(hydroxymethyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到dimethyl 2-(chloromethyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Substituted-1,2,3-triazoles

  摘要：

  In this three-component reaction, alkynes undergo a copper(I)-catalyzed cycloaddition with sodium azide and formaldehyde to yield 2-hydroxymethyl-2H-1,2,3-triazoles, which are useful intermediates that can be readily converted to polyfunctional molecules. The hydroxymethyl group can also be removed, providing convenient access to NH-1,2,3-triazoles. The reaction is experimentally simple and readily scalable.

  DOI：

  10.1021/ol8006748
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到dimethyl 2-(hydroxymethyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Substituted-1,2,3-triazoles

  摘要：

  In this three-component reaction, alkynes undergo a copper(I)-catalyzed cycloaddition with sodium azide and formaldehyde to yield 2-hydroxymethyl-2H-1,2,3-triazoles, which are useful intermediates that can be readily converted to polyfunctional molecules. The hydroxymethyl group can also be removed, providing convenient access to NH-1,2,3-triazoles. The reaction is experimentally simple and readily scalable.

  DOI：

  10.1021/ol8006748

文献信息

• Asymmetric Organocatalyzed Transfer Hydroxymethylation of Isoindolinones Using Formaldehyde Surrogates
  作者：David Svestka、Pavel Bobal、Mario Waser、Jan Otevrel

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00818

  日期：2024.3.29

  asymmetric transfer hydroxymethylation of activated isoindolinones, allowing us to prepare the enantioenriched hydroxymethylated adducts in good to excellent yields (48–96%) and enantiopurities (81:19–97:3 e.r.). To increase the reaction rate without compromising the selectivity, carefully optimized formaldehyde surrogates were employed, providing a convenient source of anhydrous formaldehyde with a base-triggered

  基于哌啶的竹本催化剂已成功用于活化异吲哚啉酮的新型不对称转移羟甲基化，使我们能够以良好至优异的产率（48-96%）和对映体纯度（81:19-97:3 er）制备对映体富集的羟甲基化加合物。 ）。为了在不影响选择性的情况下提高反应速率，采用了仔细优化的甲醛替代物，提供了具有碱触发释放的无水甲醛的便捷来源。底物范围包括 34 个条目，显示了不对称转化的相当普遍性，大多数条目在 24-48 小时内表现出完全转化。还进行了放大实验和多个对映选择性下游转化，表明了产品的预期合成效用。