2-fluoromethyl-6-hydroxyacetamido-3-(o-hydroxymethylphenyl)-4(3H)-quinazolinone | 87081-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-fluoromethyl-6-hydroxyacetamido-3-(o-hydroxymethylphenyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: N-glycolyl-2'-hydroxymethyl AFQ；N-[2-(fluoromethyl)-3-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-oxoquinazolin-6-yl]-2-hydroxyacetamide
• CAS: 87081-80-9
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 357.341
• InChiKey: SIHZYZMOKBIRGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-(氟甲基)-3-[2-(羟甲基)苯基]喹唑啉-4-酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-fluoromethyl-6-hydroxyacetamido-3-(o-hydroxymethylphenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  黄酮酮及其相关化合物的代谢产物的合成。

  摘要：

  七种主要代谢物（3-9号），如afloqualone（1号，6-氨基-2-氟甲基-3-(邻甲苯基)-4(3H)-喹唑啉酮）及相关4(3H)-喹唑啉酮衍生物，已被合成。带有硫原子的代谢物4和5是通过6-乙酰氨基-2-氯甲基-3-(邻甲苯基)-4(3H)-喹唑啉酮（11号）与NaSCH3反应，随后用H2O2氧化制备的。11号化合物与N-乙酰-L-半胱氨酸反应得到硫醇尿酸结合型代谢物6号。在1-羟基苯并三唑存在下，通过2-氟乙酰氨基-5-硝基苯甲酸（19号）与2-氨基苄醇（20号）与二环己基碳二亚胺（DCC）缩合，获得2-氟甲基-3-(邻羟甲基苯基)-6-硝基-4(3H)-喹唑啉酮（21号），进而转化为代谢物7号和8号。2-溴甲基-4(3H)-喹唑啉酮（24号）在二甲基亚砜（DMSO）中与AgBF4-H2O反应得到2-羟甲基代谢物9号。主要代谢物（2-9号）均未显示出显著的神经系统抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1158

文献信息

• YAMADA, YOSHIHISA;OTSUKA, MINEZO;TANI, JUNICHI;OINE, TOYONARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1158-1165
  作者：YAMADA, YOSHIHISA、OTSUKA, MINEZO、TANI, JUNICHI、OINE, TOYONARI

  DOI：——

  日期：——