tert-butyl (S)-(3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 147363-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-O-allyl-L-tyrosine amide；(S)-tert-Butyl(3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 147363-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: GWWAVWVTEKWWSQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 四丁基碘化铵 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl 3-[[[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-5-(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a highly enantioselective receptor for peptides

  摘要：

  A practical synthesis of a highly enantioselective, C3-symmetric host molecule (2) has been developed. The basic strategy is a significant improvement over the relatively lengthy previous synthesis and involves direct addition of a Boc-tyrosine amide anion derivative 4 to methyl 3,5-bis(bromomethyl)-benzoate to give an advanced intermediate (5). The final step, a triple macrolactamization, closes three 19-membered rings simultaneously to produce the bridged macrotricyclic receptor in 70-80% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00058a005
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-O-2-丙烯-1-基-L-酪氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (S)-(3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE

  摘要：

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。

  公开号：

  WO2014074658A1

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  申请人：Ensemble Therapeutics Corp.

  公开号：US20140135270A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• US5599926A
  申请人：——

  公开号：US5599926A

  公开（公告）日：1997-02-04
• [EN] ENANTIOSELECTIVE RECEPTORS FOR AMINO ACID DERIVATIVES, AND OTHER COMPOUNDS<br/>[FR] RECEPTEURS ENANTIOSELECTIFS POUR DERIVES D'ACIDE AMINE ET AUTRES COMPOSES
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：WO1995020590A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) The subject invention provides chiral receptor molecules useful for the purification of enantiomers of amino acid derivatives and other compounds. The subject invention also provides methods of preparing said receptor molecules.(FR) Molécules réceptrices chirales utiles pour la purification d'énantiomères de dérivés d'acides aminés et d'autres composés. La présente invention concerne également des procédés de préparation desdites molécules réceptrices.
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074658A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• Practical synthesis of a highly enantioselective receptor for peptides
  作者：Shawn D. Erickson、Julian A. Simon、W. Clark Still

  DOI：10.1021/jo00058a005

  日期：1993.3

  A practical synthesis of a highly enantioselective, C3-symmetric host molecule (2) has been developed. The basic strategy is a significant improvement over the relatively lengthy previous synthesis and involves direct addition of a Boc-tyrosine amide anion derivative 4 to methyl 3,5-bis(bromomethyl)-benzoate to give an advanced intermediate (5). The final step, a triple macrolactamization, closes three 19-membered rings simultaneously to produce the bridged macrotricyclic receptor in 70-80% yield.