3',5'-dimethoxyflavonol | 1394018-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',5'-dimethoxyflavonol
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 1394018-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: BIDOLZUUNWEZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dimethoxyflavonol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21 %的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...

  DOI：

  10.1039/d3ob00123g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3',5'-dimethoxyflavonol
  参考文献：
  名称：

  A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...

  DOI：

  10.1039/d3ob00123g

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel flavonols as potential anti-prostate cancer agents
  作者：Robert G. Britton、Emma Horner-Glister、Odette A. Pomenya、Ewan E. Smith、Roanne Denton、Paul R. Jenkins、William P. Steward、Karen Brown、Andreas Gescher、Stewart Sale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.031

  日期：2012.8

  A library of flavonol analogues was synthesised and evaluated as potential anticancer agents against a human prostate cancer cell line, 22rv1. Compounds 3, 8 and 11 (IC50 2.6, 3.3 and 4.0 mu M respectively) showed potent cancer cell growth inhibition, comparable to the lead compound 3',4',5'-trimethoxyflavonol (1) (IC50 3.1 mu M) and superior to the naturally occurring flavonols quercetin (16) and fisetin (22) (both >15 mu M). Results indicate that the 3',4',5'- arrangement of either hydroxy (OH) or methoxy (OMe) residues is important for growth arrest of these cells and that the OMe analogues may be superior to their OH counterparts. Compounds 1, 3, 8 and 11 warrant further investigation as potential agents for the management of prostate cancer. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.