2-[(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enyloxan-2-yl]acetonitrile | 131926-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enyloxan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 131926-05-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: PRFNBCCTKOOKNQ-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enyloxan-2-yl]acetonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以71%的产率得到(+)-<(2R,3R,4R)-3-<(E)-3''-Bromoprop-1''-enyl>-4-(t-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  9-脱氧-8,9-氧杂前列腺素的合成

  摘要：

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1039/p19900002352
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4R)-2-Bromomethyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-3-yl Benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enyloxan-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  9-脱氧-8,9-氧杂前列腺素的合成

  摘要：

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1039/p19900002352

文献信息

• KELLY, MICHAEL J.;NEWTON, ROGER F.;ROBERTS, STANLEY M.;WHITEHEAD, JOHN F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2352-2353
  作者：KELLY, MICHAEL J.、NEWTON, ROGER F.、ROBERTS, STANLEY M.、WHITEHEAD, JOHN F.

  DOI：——

  日期：——