7-(3-bromopropoxy)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 1278519-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-bromopropoxy)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1278519-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF₃O₃
• 分子量: 351.12
• InChiKey: SYEIAGOUHJSJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-bromopropoxy)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(3-(4-(10β-dihydroartemisininoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propoxy-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Dihydroartemisinin-Coumarin Hybrids via Click Chemistry

  摘要：

  为开发新型化疗药物，我们采用杂化策略设计了4类新型化合物。本研究通过点击化学合成了20种双氢青蒿素-香豆素杂化物（10a-e，11a-e，12a-e，13a-e），并通过高分辨质谱（HRMS）和核磁共振（NMR）对其结构进行了表征。我们在常氧或缺氧条件下，使用MTT法分别对3种癌细胞系（HCT-116、MDA-MB-231和HT-29）进行了细胞毒性活性测试。目标化合物表现出中等活性，IC50值在0.05至125.40微摩尔范围内，其中大部分化合物在缺氧条件下对HT-29细胞显示出更好的活性。大多数化合物在缺氧条件下的活性比常氧条件下高出1至10倍。化合物10a-e对HT-29细胞的选择性优于其他两种细胞系。这些结果表明，我们设计的CA IX抑制剂与其作用模式在一定程度上相符，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21060758
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(3-bromopropoxy)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Dihydroartemisinin-Coumarin Hybrids via Click Chemistry

  摘要：

  为开发新型化疗药物，我们采用杂化策略设计了4类新型化合物。本研究通过点击化学合成了20种双氢青蒿素-香豆素杂化物（10a-e，11a-e，12a-e，13a-e），并通过高分辨质谱（HRMS）和核磁共振（NMR）对其结构进行了表征。我们在常氧或缺氧条件下，使用MTT法分别对3种癌细胞系（HCT-116、MDA-MB-231和HT-29）进行了细胞毒性活性测试。目标化合物表现出中等活性，IC50值在0.05至125.40微摩尔范围内，其中大部分化合物在缺氧条件下对HT-29细胞显示出更好的活性。大多数化合物在缺氧条件下的活性比常氧条件下高出1至10倍。化合物10a-e对HT-29细胞的选择性优于其他两种细胞系。这些结果表明，我们设计的CA IX抑制剂与其作用模式在一定程度上相符，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21060758

文献信息

• Design, synthesis, cytotoxicity and mechanism of novel dihydroartemisinin-coumarin hybrids as potential anti-cancer agents
  作者：Haonan Yu、Zhuang Hou、Ye Tian、Yanhua Mou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.005

  日期：2018.5

  To develop novel agents with anticancer activities, thirty-four new dihydroartemisinin-coumarin hybrids were designed and synthesized in this study. Those compounds were identified that had great anticancer activity against two cancer cell lines (MDA-MB-231 and HT-29). The structure-activity relationships of the derivatives were also discussed, and the results of docking analysis had shown that carbonic anhydrases IX (CA IX) was very likely to be one of the drug targets of the hybrids. Meanwhile, to clarify the mechanism of the anticancer activity of the hybrids molecule, we did further exploration in the bioactivity of the hybrids. The results had shown that these derivatives obviously inhibited proliferation of HT-29 cell lines, arrested G(0)/G(1) phase of HT-29 cells, suppressed the migration of tumor cells, and induced a great decrease in mitochondrial membrane potential leading to apoptosis of cancer cells. Interestingly, the hybrids also induced the other cell death pathway-ferroptosis. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• BENZOPYRONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Huazhong University of Science and Technology

  公开号：EP2698369B1

  公开（公告）日：2017-02-01