Ethyl 1-pentylindole-3-carboxylate | 1835735-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-pentylindole-3-carboxylate
• CAS: 1835735-70-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: LXUMNHPOLXEKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-pentylindole-3-carboxylate 在 alkali 作用下， 生成 1-戊基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成大麻素与乙醇的酶介导酯交换反应的证据：潜在的毒理学影响

  摘要：

  目的合成大麻素（SCs）在黑市上占新型精神活性物质的很大比例，并造成了许多死亡。包括SC和乙醇在内的多种药物的使用可能会使毒理学影响进一步复杂化。据我们所知，目前还没有报道显示SC与乙醇在体外发生酯交换反应。 方法四种羧酸SCs PB-22，NPB-22、5-氟-PB-22（5F-PB-22）和5-氟-NPB-22（5F-NPB-22）的体外代谢使用和不使用适当酶抑制剂的人肝微粒体研究乙醇的乙醇含量。化学合成了新鉴定的SC乙酯并进行了充分表征。使用大麻素受体（CB 1和CB 2）活化分析评估了这些SC及其乙醇酯交换产物的活性。 结果使用液相色谱-高分辨率质谱法检测和研究了SCs /乙醇酯交换产物。我们已经表明，SC乙酯的形成是由人羧基酯酶介导的。与它们的母体化合物相比，乙酯对CB受体的活性降低。 结论这些新颖的乙酯可能是大麻素给药的有用附加标记，尤其是如果证明它们的半衰期比其母体化合物更长。

  DOI：

  10.1007/s11419-019-00491-0