1-methyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 117908-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: N-methyl-5-(pyridin-2-yl)indole；1-methyl-5-(2-pyridyl)indole；1-Methyl-5-(2-pyridinyl)-1H-indole；1-methyl-5-pyridin-2-ylindole
• CAS: 117908-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: FAIDRWLBJAABRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-58 °C
• 沸点：
  394.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基吲哚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-methyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化聚（杂）芳烃化合物的可预测和定点官能化

  摘要：

  通过两种不同的方法解决了在复杂的聚（杂）芳族底物的CH键处实现选择性和可预测的官能化的挑战。可以通过对包含吲哚，吡啶N的底物应用各种（杂）芳烃特异的反应条件来获得位点选择性氧化物和多氟苯。建立了基于富电子杂芳基对钯催化的CH官能化的反应性的实验分类，其结果与DFT计算的协同金属化-去质子化（CMD）途径预测的反应性顺序密切相关。然后，在常规反应条件下，将包含两个反应性杂芳基的模型底物进行反应，以证明该反应性图可用于预测钯催化的直接芳基化和苄基化反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo102081a

文献信息

• Practical Iron- and Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between N-Heterocyclic Halides and Aryl or Heteroaryl Magnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Andreas K. Steib、Sarah Fernandez、Willy Boudot、John T. Markiewicz、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201500747

  日期：2015.5.26

  The reaction scope of iron‐ and cobalt‐catalyzed cross‐coupling reactions in the presence of isoquinoline (quinoline) in the solvent mixture tBuOMe/THF has been further investigated. Various 2‐halogenated pyridine, pyrimidine, and triazine derivatives were arylated under these mild conditions in excellent yields. The presence of isoquinoline allows us to perform Fe‐catalyzed cross‐coupling reactions

  在溶剂混合物t BuOMe / THF中，在异喹啉（喹啉）存在下，铁和钴催化的交叉偶联反应的反应范围得到了进一步研究。在这种温和条件下，各种2-卤代吡啶，嘧啶和三嗪衍生物可以芳基化，收率很高。异喹啉的存在使我们能够在6氯喹啉和芳基镁试剂之间进行铁催化的交叉偶联反应。此外，还发现使用10％N，N-二甲基喹啉-8-胺可提高某些带有带吸电子取代基的氯吡啶的共催化交叉偶联反应的产率。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 2-Pyridyl Trimethylammonium Salts by N–C Activation Catalyzed by Air- and Moisture-Stable Pd–NHC Precatalysts: Application to the Discovery of Agrochemicals
  作者：Yuge Hu、Yanqing Gao、Jiuhui Ye、Zhiqing Ma、Juntao Feng、Xili Liu、Peng Lei、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00741

  日期：2023.5.5

  cross-coupling of 2-pyridyl ammonium salts by highly selective N–C activation catalyzed by air- and moisture-stable Pd(II)–NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) precatalysts. The use of well-defined and highly reactive [Pd(IPr)(3-CF3-An)Cl2] (An = aniline) or [Pd(IPr)(cin)Cl] (cin = cinnamyl) Pd(II)–NHC catalysts permits an exceptionally broad scope of the cross-coupling to furnish valuable biaryl and heterobiarylpyridines

  我们报告了 2-吡啶基铵盐的第一个 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，通过空气和水分稳定的 Pd(II)-NHC（NHC = N-杂环卡宾）预催化剂催化的高选择性 N-C活化。使用定义明确且反应性高的 [Pd(IPr)(3-CF 3 -An)Cl 2]（An = 苯胺）或 [Pd(IPr)(cin)Cl]（cin = 肉桂基）Pd(II)–NHC 催化剂允许非常广泛的交叉偶联范围，以提供有价值的联芳基和异联联芳基吡啶，这些吡啶在医药中无处不在化学和农业化学研究。整个过程利用具有 N-C 活化作用的吡啶的 Chichibabin C-H 胺化作用来实现 2-吡啶基问题的有吸引力的策略。介绍了该方法在发现强效农用化学品中的实用性。考虑到 2-吡啶的重要性和 N-C 活化方法的多功能性，我们预计这种新的 C-H/N-C 活化策略将得到广泛应用。
• Seki, Koh-Ichi; Ohkura, Kazuke; Terashima, Masanao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 940 - 944
  作者：Seki, Koh-Ichi、Ohkura, Kazuke、Terashima, Masanao、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：EP3423435A1

  公开（公告）日：2019-01-09
• Predictable and Site-Selective Functionalization of Poly(hetero)arene Compounds by Palladium Catalysis
  作者：David Lapointe、Thomas Markiewicz、Christopher J. Whipp、Amy Toderian、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo102081a

  日期：2011.2.4

  addressed by two different approaches. Site-selectivity can be obtained by applying various reaction conditions that are (hetero)arene specific to substrates that contain indoles, pyridine N-oxide, and polyfluorinated benzenes. An experimental classification of electron-rich heteroarenes based on their reactivity toward palladium-catalyzed C−H functionalization was established, the result of which correlated

  通过两种不同的方法解决了在复杂的聚（杂）芳族底物的CH键处实现选择性和可预测的官能化的挑战。可以通过对包含吲哚，吡啶N的底物应用各种（杂）芳烃特异的反应条件来获得位点选择性氧化物和多氟苯。建立了基于富电子杂芳基对钯催化的CH官能化的反应性的实验分类，其结果与DFT计算的协同金属化-去质子化（CMD）途径预测的反应性顺序密切相关。然后，在常规反应条件下，将包含两个反应性杂芳基的模型底物进行反应，以证明该反应性图可用于预测钯催化的直接芳基化和苄基化反应的区域选择性。