1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 117908-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-pyridin-2-ylindole
• CAS: 117908-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: XUEPVHPCMYMLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 1-甲基吲哚 在 potassium phosphate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  半不稳定的MeDalphos配体 催化的Au（i）/ Au（iii）芳基化：富电子碘代芳烃的非常规选择性以及对吲哚的有效应用†

  摘要：

  已充分研究了半不稳定（P，N）MeDalphos配体引发碘代芳烃向金的氧化加成的能力。竞争实验和Hammett相关性在化学计量氧化加成反应和与1,3,5-三甲氧基苯的催化C–C交叉偶联中都证明了金对于富电子底物的明显偏好。此特征与钯通常遇到的电子剥夺性底物的更高反应性形成鲜明对比。基于DFT计算和关键过渡状态的详细分析（特别是使用NBO，CDA和ETS-NOCV方法），提出了两种金属的不同行为，这是由于基底和金属之间的逆电子流导致的。的确，碘苯的氧化加成与金在过渡态时从基底到金属的电荷转移有关，而钯则相反。金中心的较高亲电性有利于富电子的基质，而钯的重要背向供稿则有利于电子贫乏的基质。碘代芳烃的简便氧化加成结合金的倾向（III）络合物易于与富电子（杂）芳烃反应，促使我们将（MeDalphos）AuCl络合物应用于吲哚的催化芳基化反应，这是一项具有挑战性但非常重要的转化。金络合物被证明是非常

  DOI：

  10.1039/c9sc01954e

文献信息

• Metal‐Free Arylation of Pyridine/Quinoline N‐Oxides with Indoles
  作者：Ryo Tsunokawa、Yukiko Karuo、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Takaaki Hosoya、Tomohiro Agou、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1002/ejoc.202300885

  日期：2023.12.13

  Arylation of pyridines/quinolines to nitrogen-adjacent position was achieved by SNAr type reaction between pyridine/quinoline N-oxides and indoles with the help of Tf2O for the generation of highly electrophilic intermediate. The reaction proceeded in a short reaction time, open-air condition and without the use of any transition metals, affording various coupling products.

  通过吡啶/喹啉 N-氧化物与吲哚之间的 S N Ar 型反应，在 Tf 2 O 的帮助下，将吡啶/喹啉向氮相邻位置芳基化，生成高亲电子中间体。该反应在短反应时间、露天条件下进行，不使用任何过渡金属，得到各种偶联产物。
• Copper-Mediated and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and <i>N</i>-Methylpyridinium Salts: A Practical Way to Prepare 3-(Pyridin-2-yl)indoles
  作者：Juan Tang、Shun Li、Jing Zhang、Mei-xin Yan、Yong-lin Shi、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01624

  日期：2023.7.21

  the corresponding 3-(pyridin-2-yl)indoles in moderate to good yields, wherein related electron-rich heterocycles (e.g., indole, 1-methylpyrrole, benzofuran, benzo[b]thiophene) are also applicable. Streamlined operation, good functional group tolerance, and late-stage modifications make this twofold C–H activation protocol an attractive route for the synthesis of 3-(pyridin-2-yl)indole derivatives.

  在此，描述了通过无痕保护基策略的 Pd/Cu 双金属催化吡啶的直接 C-H 杂芳基化。一系列N-甲基活化的吡啶和1-甲基吲哚以高区域选择性偶联，以中等至良好的收率生成相应的3-(吡啶-2-基)吲哚，其中相关的富电子杂环(例如吲哚、1 -甲基吡咯、苯并呋喃、苯并[ b ]噻吩)也是适用的。简化的操作、良好的官能团耐受性和后期修饰使这种双重 C-H 激活方案成为合成 3-(吡啶-2-基)吲哚衍生物的有吸引力的途径。
• Seki, Koh-Ichi; Ohkura, Kazuke; Terashima, Masanao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 940 - 944
  作者：Seki, Koh-Ichi、Ohkura, Kazuke、Terashima, Masanao、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——