1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 117908-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-pyridin-2-ylindole
• CAS: 117908-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: XUEPVHPCMYMLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 1-甲基吲哚 在 potassium phosphate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  半不稳定的MeDalphos配体 催化的Au（i）/ Au（iii）芳基化：富电子碘代芳烃的非常规选择性以及对吲哚的有效应用†

  摘要：

  已充分研究了半不稳定（P，N）MeDalphos配体引发碘代芳烃向金的氧化加成的能力。竞争实验和Hammett相关性在化学计量氧化加成反应和与1,3,5-三甲氧基苯的催化C–C交叉偶联中都证明了金对于富电子底物的明显偏好。此特征与钯通常遇到的电子剥夺性底物的更高反应性形成鲜明对比。基于DFT计算和关键过渡状态的详细分析（特别是使用NBO，CDA和ETS-NOCV方法），提出了两种金属的不同行为，这是由于基底和金属之间的逆电子流导致的。的确，碘苯的氧化加成与金在过渡态时从基底到金属的电荷转移有关，而钯则相反。金中心的较高亲电性有利于富电子的基质，而钯的重要背向供稿则有利于电子贫乏的基质。碘代芳烃的简便氧化加成结合金的倾向（III）络合物易于与富电子（杂）芳烃反应，促使我们将（MeDalphos）AuCl络合物应用于吲哚的催化芳基化反应，这是一项具有挑战性但非常重要的转化。金络合物被证明是非常

  DOI：

  10.1039/c9sc01954e

文献信息

• Metal‐Free Arylation of Pyridine/Quinoline N‐Oxides with Indoles
  作者：Ryo Tsunokawa、Yukiko Karuo、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Takaaki Hosoya、Tomohiro Agou、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1002/ejoc.202300885

  日期：2023.12.13

  Arylation of pyridines/quinolines to nitrogen-adjacent position was achieved by SNAr type reaction between pyridine/quinoline N-oxides and indoles with the help of Tf2O for the generation of highly electrophilic intermediate. The reaction proceeded in a short reaction time, open-air condition and without the use of any transition metals, affording various coupling products.

  通过吡啶/喹啉 N-氧化物与吲哚之间的 S N Ar 型反应，在 Tf 2 O 的帮助下，将吡啶/喹啉向氮相邻位置芳基化，生成高亲电子中间体。该反应在短反应时间、露天条件下进行，不使用任何过渡金属，得到各种偶联产物。
• Copper-Mediated and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and <i>N</i>-Methylpyridinium Salts: A Practical Way to Prepare 3-(Pyridin-2-yl)indoles
  作者：Juan Tang、Shun Li、Jing Zhang、Mei-xin Yan、Yong-lin Shi、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01624

  日期：2023.7.21

  the corresponding 3-(pyridin-2-yl)indoles in moderate to good yields, wherein related electron-rich heterocycles (e.g., indole, 1-methylpyrrole, benzofuran, benzo[b]thiophene) are also applicable. Streamlined operation, good functional group tolerance, and late-stage modifications make this twofold C–H activation protocol an attractive route for the synthesis of 3-(pyridin-2-yl)indole derivatives.

  在此，描述了通过无痕保护基策略的 Pd/Cu 双金属催化吡啶的直接 C-H 杂芳基化。一系列N-甲基活化的吡啶和1-甲基吲哚以高区域选择性偶联，以中等至良好的收率生成相应的3-(吡啶-2-基)吲哚，其中相关的富电子杂环(例如吲哚、1 -甲基吡咯、苯并呋喃、苯并[ b ]噻吩)也是适用的。简化的操作、良好的官能团耐受性和后期修饰使这种双重 C-H 激活方案成为合成 3-(吡啶-2-基)吲哚衍生物的有吸引力的途径。
• Seki, Koh-Ichi; Ohkura, Kazuke; Terashima, Masanao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 940 - 944
  作者：Seki, Koh-Ichi、Ohkura, Kazuke、Terashima, Masanao、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) arylation with the hemilabile MeDalphos ligand: unusual selectivity for electron-rich iodoarenes and efficient application to indoles
  作者：Jessica Rodriguez、Abdallah Zeineddine、E. Daiann Sosa Carrizo、Karinne Miqueu、Nathalie Saffon-Merceron、Abderrahmane Amgoune、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c9sc01954e

  日期：——

  electron-deprived substrates typically encountered with palladium. Based on DFT calculations and detailed analysis of the key transition states (using NBO, CDA and ETS-NOCV methods in particular), the different behavior of the two metals is proposed to result from inverse electron flow between the substrate and metal. Indeed, oxidative addition of iodobenzene is associated with a charge transfer from the substrate

  已充分研究了半不稳定（P，N）MeDalphos配体引发碘代芳烃向金的氧化加成的能力。竞争实验和Hammett相关性在化学计量氧化加成反应和与1,3,5-三甲氧基苯的催化C–C交叉偶联中都证明了金对于富电子底物的明显偏好。此特征与钯通常遇到的电子剥夺性底物的更高反应性形成鲜明对比。基于DFT计算和关键过渡状态的详细分析（特别是使用NBO，CDA和ETS-NOCV方法），提出了两种金属的不同行为，这是由于基底和金属之间的逆电子流导致的。的确，碘苯的氧化加成与金在过渡态时从基底到金属的电荷转移有关，而钯则相反。金中心的较高亲电性有利于富电子的基质，而钯的重要背向供稿则有利于电子贫乏的基质。碘代芳烃的简便氧化加成结合金的倾向（III）络合物易于与富电子（杂）芳烃反应，促使我们将（MeDalphos）AuCl络合物应用于吲哚的催化芳基化反应，这是一项具有挑战性但非常重要的转化。金络合物被证明是非常