1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutenyl)propanal ethylene acetal | 76236-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutenyl)propanal ethylene acetal
• CAS: 76236-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: SUPMCUHYZKVPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutenyl)propanal ethylene acetal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutenyl)hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  蚜虫二萜基本骨架的立体选择性合成：蚜虫的合成方法

  摘要：

  蚜虫类二萜的基本骨架是通过苯并环丁烯的热解立体选择性地合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77780-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 1-cyano-5-methoxy-3-methyl-benzocyclobutene 在 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutenyl)propanal ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels–Alder环化反应，对Aphidicolan型二萜的基本骨架进行立体选择性合成。蚜虫碱的合成方法

  摘要：

  蚜虫型二萜的基本四环骨架是通过1-（1-氰基-5-甲氧基-3-甲氧基-3-甲基苯并环丁烯-1-基）庚-6-en-3-one（9的分子内Diels-Alder反应合成的（9 ）。通过用碱处理然后酸水解，将环化产物（10）转化为四环化合物（11）。（11）的立体化学很容易从nmr光谱数据确定，其中一个芳香族质子被五元酮部分去屏蔽。因此，再次证明苯并环丁烯热解是构造复杂分子的有效方法。

  DOI：

  10.1039/p19810001386