diethyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2,6-dicarboxylate | 615573-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: diethyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 615573-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: AUDFNRPIIIWRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2,6-dicarboxylate 在 4 A molecular sieve 、 苄基三乙基氯化铵 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 2-hydroxy-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2,6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl 4-alkyl-2-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates as peptidomimetic building blocks

  摘要：

  A general synthesis of new alkyl 4-alkyl-2-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate peptidomimetic building blocks from the corresponding alkyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates through carbanion oxidation is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01102-5
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸乙酯 、 溴代丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以30%的产率得到diethyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl 4-alkyl-2-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates as peptidomimetic building blocks

  摘要：

  A general synthesis of new alkyl 4-alkyl-2-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate peptidomimetic building blocks from the corresponding alkyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates through carbanion oxidation is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01102-5