methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxane-2-carboxylate | 219537-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 219537-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: VHTGJRGUFIUBLE-XLWJZTARSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxane-2-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以78%的产率得到methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5