N-(cyanomethyl)-N-methylnitroamine | 20661-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-N-methylnitroamine
• 英文别名: N-methyl-N-nitro-glycine nitrile；N-Methyl-N-nitro-glycin-nitril；N-Nitro-sarkosin-nitril；(methylnitroamino)-acetonitrile；N-Methyl-N-nitroglycinnitril；3-Nitro-3-azabutyronitril；N-Methyl-N-nitro amino acetonitrile；N-(cyanomethyl)-N-methylnitramide
• CAS: 20661-61-4
• 化学式: C₃H₅N₃O₂
• 分子量: 115.092
• InChiKey: MOXABXZIUXZMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27 °C
• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-N-methylnitroamine 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 N-methyl-N-nitroglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Notes - Derivatives of N-Methylnitraminoacetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a626
• 作为产物：
  描述：

  甲胺基乙氰 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-(cyanomethyl)-N-methylnitroamine
  参考文献：
  名称：

  N-硝基肌氨酸：合成新型含能材料的经济前体

  摘要：

  从容易获得的N-（氰甲基）-N-甲胺开始合成了新的高能化合物。由此，只需几个步骤即可制备N-硝基肌氨酸，它是合成富氧化合物的起始原料。对该化合物进行了全面的表征，包括多核NMR和振动光谱学，还通过单X射线衍射获得了分子结构。确定了它们的能量特性，包括对撞击和摩擦的敏感性，计算了它们的地层热，并使用EXPLO5 V6.02预测了爆轰和燃烧参数。

  DOI：

  10.1002/asia.201601148

文献信息

• Nitramine, 14. Mitt. Chlormethyl-alkylnitramine und ambidente Anionen
  作者：Bernard Unterhalt、Felix Leiblein

  DOI：10.1002/ardp.19813140514

  日期：——

  Die Chlormethyl‐alkylnitramine 1 a–c wurden mit Silbercyanat, Silberthiocyanat und Natriumcyanid/Aceton zu den Isocyanatomethyl‐alkylnitraminen 3 a–c, den Isothiocyanatomethyl‐alkylnitraminen 5 a–c und zu den Cyanomethyl‐alkylnitraminen 8 a–c umgesetzt. 1c bildete mit Kaliumthiocyanat in wasserfreiem Acetonitril das Thiocyanatomethyl‐propylnitramin 7, das sich in 5c umlagerte, mit Natriumcyanid/Zinkchlorid

  氯甲基-烷基硝胺1a-c与氰酸银、硫氰酸银和氰化钠/丙酮反应得到异氰酸根合甲基-烷基硝胺3a-c、异硫氰酸根合甲基-烷基硝胺5a-c和氰甲基-烷基硝胺8a-c。1c和硫氰酸钾在无水乙腈中形成硫氰酸根合甲基丙基硝胺7，在5c中重排，氰化钠/氯化锌形成异腈9，加热后得到腈8c。
• N?-(?-acetoximinoalkyl)diazene-N-oxides and some of their transformations
  作者：O. A. Luk'yanov、Yu. B. Salamonov、A. G. Bass、Yu. A. Strelenko

  DOI：10.1007/bf00959638

  日期：1991.1

  Nitroso compounds of the aromatic and aliphatic series react with O-acetylalkanoylamidoximes in the presence of dibromoisocyanurate, forming the previously unknown N'-(alpha-acetoximinoalkyl)diazene-N-oxides, which under gaseous NH3 or oxalic acid in methanol lose the acetyl group and as a result are transformed into the previously unknown N'-(alpha-hydroximinoalkyl)diazene-N-oxides.
• UNTERHALT B.; LEIBLEIN F., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 5, 459-464
  作者：UNTERHALT B.、 LEIBLEIN F.

  DOI：——

  日期：——
• UNTERHALT, B.;MOHR, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 973-974
  作者：UNTERHALT, B.、MOHR, R.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Nitrosarcosine: An Economic Precursor for the Synthesis of New Energetic Materials
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Regina Scharf

  DOI：10.1002/asia.201601148

  日期：2016.11.7

  New energetic compounds have been synthesized starting from the readily available N‐(cyanomethyl)‐N‐methylamine. From this, N‐nitrosarcosine was prepared in few steps, which serves as a starting material for the synthesis of oxygen‐rich compounds. The compounds were thoroughly characterized including multinuclear NMR and vibrational spectroscopy and also molecular structures by single X‐ray diffraction

  从容易获得的N-（氰甲基）-N-甲胺开始合成了新的高能化合物。由此，只需几个步骤即可制备N-硝基肌氨酸，它是合成富氧化合物的起始原料。对该化合物进行了全面的表征，包括多核NMR和振动光谱学，还通过单X射线衍射获得了分子结构。确定了它们的能量特性，包括对撞击和摩擦的敏感性，计算了它们的地层热，并使用EXPLO5 V6.02预测了爆轰和燃烧参数。

表征谱图