1-methyl-2-phenyl-5-trifluoromethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 723-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-5-trifluoromethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3(2H)-one；1-methyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-one
• CAS: 723-74-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O
• 分子量: 242.2
• InChiKey: KEFDRDCLCVYBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-5-trifluoromethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-phenyl-5-trifluoromethyl-antipyrine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化转化中的多氟烷基化安替比林

  摘要：

  在 Pd(OAc) 2存在下与芳基卤化物的直接 C-H 芳基化反应中，由于其 C4 中心的低亲核性，含三氟甲基的安替比林反应非常缓慢且不完全。然而，它在通过 Suzuki 和 Sonogashira 反应改性多氟烷基取代的 4-溴和 4-碘安替比林方面是有效的。研究表明，以Pd 2 (dba) 3为催化剂，XPhos为膦配体是合成4-芳基-和4-苯基乙炔基-3-多氟烷基-安替比林的最佳催化体系。此外，发现碘衍生物作为初始试剂比含溴类似物更有利。发现4-苯基乙炔基-5-CF 3- 安替比林对流感病毒 A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) 和 4- iodo -5-CF 3具有中等活性 - 安替比林对疫苗病毒（哥本哈根株）和牛腹泻病毒（株VC-1)。

  DOI：

  10.1039/d1ra06967e
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-2-phenyl-5-trifluoromethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-多氟烷基-1 H-吡唑-5-醇的区域控制N-，O-和C-甲基化

  摘要：

  已经开发了用于区域控制1-苯基-3-多氟烷基-1 H-吡唑-5-醇的N-，O-和C-甲基化的方法。化学选择性的N-甲基化被证明是合成多氟安替比林类似物的有效方法。另外，我们通过X射线分析重新研究了3-聚氟烷基-1-苯基吡唑-5-醇的结构。量子化学计算用于解释甲基化过程。初步的生物学测试表明，含有三氟甲基的安替比林具有明显的镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.12.011

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of fluorinated aromatic pyrazol-5-ols via capture of active tautomers
  作者：Zhang-Pei Chen、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c5sc00835b

  日期：——

  Here we explore a novel strategy for asymmetric hydrogenation of aromatic pyrazol-5-ols via capture of the active tautomers.

  在这里，我们探索了一种新颖的策略，通过捕获活性互变异构体，对芳香性吡唑-5-醇进行不对称氢化。
• Synthesis and Biological Evaluation of Polyfluoroalkylated Antipyrines and their Isomeric O-Methylpyrazoles
  作者：Natalya Agafonova、Evgeny Shchegolkov、Yanina Burgart、Victor Saloutin、Alexandra Trefilova、Galina Triandafilova、Sergey Solodnikov、Vera Maslova、Olga Krasnykh、Sophia Borisevich、Sergey Khursan

  DOI：10.2174/1573406414666181106145435

  日期：2019.7.2

  O-methylated derivatives resembling celecoxib structure and evaluate biological activities of obtained compounds. Methods: In vitro (permeability) and in vivo (anti-inflammatory and analgesic activities, acute toxicity, hyperalgesia, antipyretic activity, “open field” test) experiments. To suggest the mechanism of biological activity, molecular docking of the synthesized compounds was carried out into the

  背景：正式属于非甾体类抗炎药类的吡唑啉酮长期以来一直用于医疗实践。 目的：我们的目标是合成N-甲基化的1-芳基-3-多氟烷基吡唑并酮类化合物作为安替比林的氟化类似物，它们的异构体类似于塞来昔布的O-甲基化衍生物，并评估所得化合物的生物活性。 方法：体外（通透性）和体内（抗炎和镇痛活性，急性毒性，痛觉过敏，解热活性，“开放视野”试验）实验。为了表明生物学活性的机理，将合成化合物的分子对接进行到COX-1 / 2的酪氨酸位点。 结果：我们开发了一种方便的方法，用于1-芳基-3-多氟烷基吡唑-5-醇的区域选择性甲基化，从而分别合成了N-甲基吡唑酮和O-甲基吡唑，分别作为安替比林和塞来昔布类似物。首次在体外和体内研究了新衍生物的生物学特性。 结论：三氟甲基安替比林代表了用于发现具有抗炎特性的新型解热镇痛药的先导系列设计的宝贵起点。
• Notes - Trifluoroantipyrene
  作者：Gerald Grillot、Siegfried Aftergut、Donald Botteron

  DOI：10.1021/jo01095a622

  日期：1958.1