ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl->-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1240408-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl->-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1240408-12-1
• 化学式: C₆₃H₆₀O₁₄S
• 分子量: 1073.23
• InChiKey: KNBQJHWOYMTZBT-ZSJFBKSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl->-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 3-trifluoroacetamidopropyl (2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-trifluoroacetamidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 3-trifluoroacetamidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the 3,6-branched hexasaccharide fragment of the cell wall mannan in Candida albicans, corresponding to the antigenic factor 4

  摘要：

  在处理与白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的免疫优势片段的合成和免疫学研究相关的项目中，组装了对应于抗原因子4的六甘露糖苷片段，采用了[3+2+1]的方案。具有(α1→3)糖苷键的目标六糖的产率高于之前使用的组装方案[2+2+2]所获得的产率。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0157-0
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl->-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-branched oligomannoside fragments of the mannan from Candida albicans cell wall corresponding to the antigenic factor 4

  摘要：

  3-Aminopropyl glycosides of 3,6-branched penta- and hexamannoside fragments of the cell wall mannan from Candida albicans, corresponding to the antigenic factor 4, have been synthesized. Subsequent coupling of both oligosaccharides with BSA using the squarate procedure provided corresponding neoglycoconjugates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.012