2-amino-5'-bromo-2',5-dioxo-5,7-dihydrospiro[furo[3,4-b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 1208230-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5'-bromo-2',5-dioxo-5,7-dihydrospiro[furo[3,4-b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-5-bromo-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-7H-furo[3,4-b]pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 1208230-58-3
• 化学式: C₁₅H₈BrN₃O₄
• 分子量: 374.15
• InChiKey: NOWCHOREQOPBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 5-溴靛红 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-amino-5'-bromo-2',5-dioxo-5,7-dihydrospiro[furo[3,4-b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸在水介质中高效单锅合成螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。

  DOI：

  10.1021/cc9001185

文献信息

• Microwave-assisted Aqueous Multicomponent Reaction: Facile Synthesis of Polyfunctionalized Indoline-spiro Fused Pyran Derivatives
  作者：Qiong Wu、Hui Feng、Dong-Dong Guo、Mian-Shuai Yi、Xing-Han Wang、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.1537

  日期：2013.5

  efficient method for the synthesis of polyfunctionalized indoline‐spiro fused pyran derivatives has been established. This reaction was conducted by reacting readily available and inexpensive starting materials, such as isatins, cyclic‐1,3‐dicarbonyl compounds, and malononitrile in aqueous media without any catalysts under microwave irradiation. The present green synthesis shows fascinating properties

  建立了一种绿色高效的多官能团吲哚啉-螺并稠合吡喃衍生物的合成方法。该反应是通过在微波辐射下，无需任何催化剂的情况下，在水性介质中使容易获得且廉价的起始原料（如靛红，环-1,3-二羰基化合物和丙二腈）反应而进行的。当前的绿色合成显示出令人着迷的特性，例如使用水作为反应溶液，简洁的一锅法条件，较短的反应时间（8-14分钟）以及易于纯化。该合成也可以为GAP（组助剂纯化）化学树立良好的榜样，该化学方法可以避免通过色谱法纯化，并且仅通过用95％乙醇洗涤粗产物即可轻松获得纯产物。