1-[(5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,5,6,7-tetrahyrobenzo[d]thiazol-2-yl)carbonyl]-4-[(5-chloroindol-2-yl)sulfonyl]piperazine | 368440-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[(5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,5,6,7-tetrahyrobenzo[d]thiazol-2-yl)carbonyl]-4-[(5-chloroindol-2-yl)sulfonyl]piperazine
• 英文别名: [6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2-yl]-[4-[(5-chloro-1H-indol-2-yl)sulfonyl]piperazin-1-yl]methanone
• CAS: 368440-46-4
• 化学式: C₃₆H₃₉ClN₄O₄S₂Si
• 分子量: 719.401
• InChiKey: CTFSBCHMBXWAOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,5,6,7-tetrahyrobenzo[d]thiazol-2-yl)carbonyl]-4-[(5-chloroindol-2-yl)sulfonyl]piperazine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以14%的产率得到1-[(5-Chloroindol-2-yl)sulfonyl]-4-[(6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-2-yl)carbonyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-chloro-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 1-[(5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,5,6,7-tetrahyrobenzo[d]thiazol-2-yl)carbonyl]-4-[(5-chloroindol-2-yl)sulfonyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056