tert-butyl 2-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1536075-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1536075-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₃NO₃
• 分子量: 314.596
• InChiKey: KWDFXSFRJHUCRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium trichloroacetate 、 2-醛基吡咯-1-甲酸叔丁酯 在 丙二酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以59%的产率得到tert-butyl 2-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳香醛的脱羧三氯甲基化及其在连续流动中的应用

  摘要：

  从芳族醛开始，已经开发了两种用于有效合成2,2,2-三氯甲基甲醇的新方案。在丙二酸存在下，三氯乙酸钠的组合被证明对于使用DMSO作为溶剂的电子缺陷醛的转化有效。然而，富含电子的醛不需要添加丙二酸，提供了所需的2,2,2-三氯甲基甲醇，而没有竞争性的坎尼扎罗反应痕迹。最后，三氯乙酸钠在THF中的反应与醛和丙二酸溶于DMSO的混合物反应，可以连续进行操作。通过以连续流动进行该脱羧反应，可以通过简单且安全的设置实现反应的放大。在此流程设置中，

  DOI：

  10.1021/jo402595r