1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-phenylcyclobutanol | 1190879-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-phenylcyclobutanol
• CAS: 1190879-07-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: RJXONUGFUNETOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-phenylcyclobutanol 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 Josiphos SL-J011-1 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到(R)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-indanol
  参考文献：
  名称：

  使用铑催化的C ？从叔环丁醇对映选择性合成吲哚醇 C / C ？H激活序列

  摘要：

  激活！已开发出手性铑（I）配合物对叔环丁醇的对映选择性活化作用。将得到的反应性有机金属物质导致（大概是由一个C  ħ活化途径），以芳基，其提供在良好对映和非对映选择性（参见方案）被取代的茚满醇衍生物铑中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.200903189
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 正丁基锂 、 锌铜偶 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-phenylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  光催化 C-C 键断裂和应变环烷醇氟磺酰化制备含羰基脂肪族磺酰氟

  摘要：

  在本报告中，我们提出了在温和条件下，紧张环烷醇与二氧化硫和 NFSI 的光催化开环氟磺酰化反应，用于合成含羰基的脂肪族磺酰氟。含羰基脂肪族磺酰氟产品的合成潜力已通过多种转化进行了检验，包括 SuFEx 反应和 Baeyer-Villiger 氧化反应。机理研究表明该反应通过自由基C-C键断裂/SO 2插入/氟化级联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02727

文献信息

• Enantioselective Construction of Indanones from Cyclobutanols Using a Rhodium-Catalyzed C-C/C-H/C-C Bond Activation Process
  作者：Nicolai Cramer、Tobias Seiser、Gino Cathomen

  DOI：10.1055/s-0029-1219959

  日期：2010.7

  Enantioselective rhodium(I)-catalyzed reactions of tert-cyclobutanols lead via consecutive C-C/C-H/C-C bond activations to indanones with quaternary stereogenic centers.

  对叔环丁醇的反相选择性铑(I)催化反应，通过连续的C-C/C-H/C-C键活化，导致具有四级立体中心的茚酮的生成。
• Pd-Catalyzed Formal [2 + 2]-Retrocyclization of Cyclobutanols via 2-Fold Csp³–Csp³ Bond Cleavage
  作者：Sergio Parra-García、Marina Ballester-Ibáñez、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01750

  日期：2024.1.19

  describe the unexpected 2-fold Csp3–Csp3 bond cleavage suffered by cyclobutanols in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and promoted by the bulky biaryl JohnPhos ligand. Overall, the sequential cleavage of a strained and an unstrained Csp3–Csp3 bond leads to the formal [2 + 2]-retrocyclization products, namely, styrene and acetophenone derivatives. This procedure might enable the use of cyclobutanols

  在这项工作中，我们描述了环丁醇在催化量的 Pd（OAc）2 存在下遭受的意外 2 倍 Csp3-Csp 3 键裂解，并由大体积的联芳基 JohnPhos 配体促进。总体而言，应变和非应变 Csp3-Csp 3 键的连续断裂导致正式的 [2 + 2] 逆环产物，即苯乙烯和苯乙酮衍生物。该程序可能允许使用环丁醇作为掩蔽的乙酰基，抵抗有机合成中的恶劣条件。