5-bromo-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole | 27866-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 5-bromo-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；5-Brom-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindol；5-bromo-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one；5-bromo-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 27866-54-2
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: RNGZLKZYFVUXSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole 、 重氮基乙酰乙酸乙酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到ethyl-2-diazo-4-(5'-bromo-6',7'-dihydro-indole-4'(5'H)-yliden)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四氢苯并吲哚β-酮酸酯的合成

  摘要：

  Pd（OAc）2催化的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯分解反应通过正式的C–H插入反应形成三环四氢苯并吲哚化合物。该三环吲哚重排成新颖且热力学更稳定的萘衍生物。用碱处理N-甲苯磺酰基保护的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯诱导容易的吡唑形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.032
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-oxo-N-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-bromo-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四氢苯并吲哚β-酮酸酯的合成

  摘要：

  Pd（OAc）2催化的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯分解反应通过正式的C–H插入反应形成三环四氢苯并吲哚化合物。该三环吲哚重排成新颖且热力学更稳定的萘衍生物。用碱处理N-甲苯磺酰基保护的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯诱导容易的吡唑形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.032

文献信息

• [EN] NOVEL HSP90-INHIBITING INDOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE L'INDOLE INHIBITEURS D'HSP90, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011004132A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  L'invention concerne les nouveaux produits de formule (I) : dans lesquels : R2 et R3 identiques ou différents représentent H, CH3, CH2CH3, CF3; Het représente un hétérocycle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux R1 ou R'1 choisis parmi H, halogène, CF3, nitro, cyano, alkyle, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, phénylalcoxy, alkylthio, carboxy libre ou estérifié par un radical alkyle, carboxamide, CO-NH(alkyl), CON(alkyl)2, NH-CO-alkyl, sulfonamide, NH-SO2-alkyl, S(O)2-NHalkyl, S(O2)- N(alkyl)2, tous les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio étant eux-mêmes éventuellement substitués; formule (II) : R est choisi dans le groupe constitué par W1, W2, W3 représentent indépendemment CH ou N, X représente O, S, NR4, C(O), S(O) ou S(O)2; V représente H, HaI, -O-R4 ou -NH-R4 avec R4 représente H, alkyle, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle éventuellement substitués; ces produits étant sous toutes les formes isomères et les sels, à titre de médicaments.
• Synthesis of a 1,3,4,5-tetrahydrobenzindole β-ketoester
  作者：Marianne Lenes Rosenberg、Jens H.F. Aasheim、Martin Trebbin、Einar Uggerud、Tore Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.032

  日期：2009.11

  tricyclic tetrahydrobenzindole compound formed by a formal C–H insertion reaction. This tricyclic indole rearranges to a novel and thermodynamically more stable naphthalene derivative. Treatment of N-tosyl-protected ethyl 2-diazo-4-(4-indolyl)-3-oxobutanoate with a base induces facile pyrazole formation.

  Pd（OAc）2催化的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯分解反应通过正式的C–H插入反应形成三环四氢苯并吲哚化合物。该三环吲哚重排成新颖且热力学更稳定的萘衍生物。用碱处理N-甲苯磺酰基保护的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯诱导容易的吡唑形成。