Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-[(2R,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl]-2-octyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester | 310880-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-[(2R,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl]-2-octyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 310880-97-8
• 化学式: C₆₃H₇₆O₁₁Si
• 分子量: 1037.38
• InChiKey: VNZPHYZVJSFZPX-UGOCPWBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-[(2R,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl]-2-octyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl]-2-octyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A comprehensive glycosylation system for the elaboration of oligoarabinofuranosides

  摘要：

  1,2,5-Orthoesters of D-arabinose are key compounds for the construction of a glycosylation system that allows the stereoselective synthesis of any interglycosidic linkage between arabinofuranosidic units. Application to the synthesis of a pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell wall is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01273-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 4 A molecular sieve 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-[(2R,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl]-2-octyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A comprehensive glycosylation system for the elaboration of oligoarabinofuranosides

  摘要：

  1,2,5-Orthoesters of D-arabinose are key compounds for the construction of a glycosylation system that allows the stereoselective synthesis of any interglycosidic linkage between arabinofuranosidic units. Application to the synthesis of a pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell wall is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01273-9