(2R,3S,6RS)-3-acetoxy-6-benzyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-methanol acetate | 69247-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6RS)-3-acetoxy-6-benzyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-methanol acetate
• 英文别名: benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hex-2-enopyranoside；benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythrohex-2-enopyranoside；((2R,3S)-3-acetoxy-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methyl acetate；[(2R,3S)-3-acetyloxy-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69247-18-3；81389-84-6；81389-85-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: WSUQBJMJHPJXQI-RTKIROINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6RS)-3-acetoxy-6-benzyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-methanol acetate 在 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3R)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction

  摘要：

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。

  DOI：

  10.1039/a904991f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-sulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 苯甲醇 在 碳酸氢钠 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,6RS)-3-acetoxy-6-benzyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-methanol acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基环醚在四氢吡喃和四氢呋喃缩醛的制备中以及在某些糖苷化反应中的用途。

  摘要：

  2-苯基磺酰基环醚在四氢呋喃中的溴化镁醚化物和碳酸氢钠存在下，通过醇容易地置换磺酰基，以得到相应的缩醛的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86389-4

文献信息

• Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 as Effective Catalysts for the Ferrier Rearrangement#
  作者：J. Babu、A. Khare、Y. Vankar

  DOI：10.3390/10080884

  日期：——

  Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 are found to effectively catalyze the Ferrierrearrangement of tri-O-acetyl glycals with different alcohols providing an effective routeto 2,3-unsaturated O-glycosides with good anomeric selectivity and good to excellentyields after short reaction times.

  经发现，Bi(OTf)3 和 SiO2-Bi(OTf)3 能有效催化三-O-乙酰基糖类的Ferrier重排反应，在不同的醇作用下，提供了一条有效合成2,3-不饱和O-糖苷的途径，具有良好的异头选择性和良好的至极佳的产率，且反应时间短。
• An Efficient Method for the Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycopyranosides Catalyzed by Bismuth Trichloride in Ferrier Rearrangement
  作者：N. Raghavendra Swamy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1055/s-2002-23551

  日期：——

  The reaction of tri-O-acetyl-D-glucal and tri-O-benzyl-D-glucal with various alcohols and thiols to afford the corresponding glycopyranosides in excellent yields by bismuth trichloride in acetonitrile at ambient temperature has been demonstrated.

  已经证明三-O-乙酰基-D-葡糖醛和三-O-苄基-D-葡糖醛与各种醇和硫醇反应，在环境温度下通过乙腈中的三氯化铋以优异的产率提供相应的吡喃糖苷。
• Phosphomolybdic acid supported on silica gel: a mild, efficient and reusable catalyst for the synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides by Ferrier rearrangement
  作者：J.S. Yadav、M. Satyanarayana、E. Balanarsaiah、S. Raghavendra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.084

  日期：2006.8

  A simple, mild, efficient and environmentally benign method for the synthesis of 2,3-unsaturated allyl C-glycosides and O- and S-glycosides is described using phosphomolybdic acid supported on silica gel as a reusable catalyst with high α-selectivity.

  描述了一种简单，温和，有效和环境友好的方法，用于合成2,3-不饱和烯丙基C-糖苷和O-和S-糖苷，使用负载在硅胶上的磷钼酸作为具有高α-选择性的可重复使用催化剂。
• “One-pot” access to α-<scp>d</scp>-mannopyranosides from glycals employing ruthenium catalysis
  作者：Sravanthi Chittela、Thurpu Raghavender Reddy、Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c4ra08241a

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot method for the preparation of α-d-mannopyranosides from glycal is described.

  描述了一种从甘露糖环糖制备α-d-甘露聚糖的高效便捷的一锅法方法。
• ZrCl₄-Catalyzed Efficient Ferrier Glycosylation: A Facile Synthesis of Pseudoglycals
  作者：Ch. Sanjeeva Reddy、G. Smitha

  DOI：10.1055/s-2004-815974

  日期：——

  The reaction of tri-O-acetyl-d-glucal with silyl nucleophiles, alcohols and thiols was effectively promoted by a catalytic amount of zirconium(IV) chloride to produce the corresponding pseudoglycals via Ferrier rearrangement.

  三-O-乙酰基-d-葡糖醛与硅烷亲核试剂、醇和硫醇的反应在少量四氯化锆的催化作用下有效促进，生成相应的伪葡糖醛，经过Ferrier重排反应。