3-((1S,2S)-2-heptylcycloprop-1-yl)propionic acid ethyl ester | 666822-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((1S,2S)-2-heptylcycloprop-1-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(1S,2S)-2-heptylcyclopropyl]propionate
• CAS: 666822-25-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: NTAASRYUZQOGCE-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,2S)-2-heptylcycloprop-1-yl)propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-grenadamide
  参考文献：
  名称：

  The absolute stereochemistry of grenadamide

  摘要：

  3-(2S-Heptylcycloprop-1S-yl)propanoic acid 2-phenylethanamide was synthesised from cis-cyclopropan-1,2-dimethanol via enzymatic desymmetrisation of the dibutyrate; it gave identical NMR spectroscopic data to those reported for grenadamide but had an equal and opposite absolute rotation, indicating that the latter is the 2R,1R-enantiomer. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((1S,2S)-2-heptylcycloprop-1-yl)acrylic acid ethyl ester 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-((1S,2S)-2-heptylcycloprop-1-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  总手榴弹酰胺中碳水化合物衍生的双（恶唑啉）配体

  摘要：

  使用优化的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体和三氟甲磺酸铜（I），将未活化的脂肪族烯烃与简单的重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应，从而以高收率和高立体选择性得到相应的产物。随后将衍生自1-壬烯的反式-二取代的环丙基羧酸酯用作合成天然产物（-）-石榴糖酰胺的（+）-对映异构体的关键中间体。本文报道的对格林纳酰胺的高效且高产率的方法是第一个利用不对称环丙烷化来构建手性环丙基单元的方法。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-天然产物-环丙烷化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258143