(6E)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-C-phenyl-β-D-galactohept-6-enopyranose | 69204-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (6E)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-C-phenyl-β-D-galactohept-6-enopyranose
• 英文别名: (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-5-((E)-styryl)tetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran；(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[(E)-2-phenylethenyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 69204-29-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: NBKDJVHEVQTVLS-KUPMKIAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromo-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose 在 indium 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (6E)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-C-phenyl-β-D-galactohept-6-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  欧姆加热和离子液体结合用于铟促进合成 1-卤代烯基化合物：在 Pd 催化的交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  我们已经探索了欧姆加热 (ΩH) 与离子液体的结合用于铟促进反应，并在此报告了铟促进的二溴烯烃脱卤和铟介导的氯醇还原消除用于合成 1-卤代烯基衍生物. Heck、Stille、Suzuki、Kumada 和 Sonogashira 将得到的 1-halo-1-烯烃与合适的试剂偶联，得到烯烃、二烯和烯炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501162

文献信息

• Stereospecific Photoredox‐Catalyzed Vinylations to Function­alized Alkenes and C‐Glycosides
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Ester Maria Di Tommaso、A. Ken Inge、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202301368

  日期：——

  photo-catalyzed, transition-metal-free C−C cross-coupling reaction has been developed with 4-alkyl-dihydropyridines (DHPs) and vinylbenziodoxol(on)es (VBX, VBO) to synthesize di- and trisubstituted alkenes with complete E : Z selectivity. A diastereoselective C-vinylation of glycosides was also developed. Preliminary mechanistic studies indicate a concerted radical coupling pathway.

  用 4-烷基二氢吡啶 (DHPs) 和乙烯基苯并氧醇 (on)es (VBX, VBO) 开发了一种方便的光催化、无过渡金属的 C−C 交叉偶联反应，以合成具有完整的二和三取代烯烃E : Z选择性。还开发了糖苷的非对映选择性C-乙烯基化。初步的机理研究表明协调一致的自由基偶联途径。