4-(4-bromophenyl)-2,5-dioxo-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro-[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile | 1975258-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2,5-dioxo-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro-[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro-2,5-dioxo-1,4-diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile；4-(4-bromophenyl)-2,5-dioxo-3,7,8,9-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile
• CAS: 1975258-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 385.22
• InChiKey: QJVGOBAVBXSUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2,5-dioxo-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro-[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡咯嗪衍生物作为具有抗炎/镇痛活性和低致溃疡性的 COX 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  非甾体抗炎药 (NSAID) 是最常用的抗炎和镇痛药物。然而，它们的使用有许多缺点，主要包括严重的胃和肾脏并发症。为了规避这些风险，设计、合成和评估了一组 N-(4-溴苯基)-7-氰基-6-取代-H-吡咯嗪-5-甲酰胺衍生物作为双 COX/5-LOX 抑制剂。分别使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型和热板试验进行结构阐明、体内抗炎和镇痛活性。根据获得的结果，发现新合成的吡咯嗪对 COX-1 和 COX-2 的 IC50 值分别在 2.45-5.69 µM 和 0.85-3.44 µM 范围内。有趣的是，化合物 12、13、与布洛芬相比，16和17显示出更高的抗炎和镇痛活性。在这些衍生物中，化合物 16 和 19 在急性溃疡形成和组织病理学研究中显示出比布洛芬更好的安全性。此外，对接研究表明，化合物 17 与 COX-1 和 COX-2 结合位点的结合亲和力最高，而化合物 16 对 5-LOX

  DOI：

  10.3390/molecules21020201