(3-methyl-1H-indol-2-yl)(m-tolyl)methanone | 1419101-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-methyl-1H-indol-2-yl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: (3-methyl-1H-indol-2-yl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 1419101-60-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VNIKCZZYKUUTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 、 邻氨基苯乙酮 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(3-methyl-1H-indol-2-yl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I 2 –DMSO促进了金属自由氧化环化反应，用于合成取代的吲哚和吡咯

  摘要：

  通过在DMSO中使用I 2 / K 2 CO 3有效合成了一系列二取代的吲哚和三取代的吡咯衍生物。新颖的合成方法具有反应条件温和，操作简单，产率高的优点。该方法具有官能团耐受性，可以以中等到高产率快速获得具有医学意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.025

文献信息

• Cu(OTf)₂-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles and 2,4,5-Trisubstituted Pyrroles from α-Diazoketones
  作者：B. V. Subba Reddy、M. Ramana Reddy、Y. Gopal Rao、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1021/ol303206w

  日期：2013.2.1

  A novel method has been devised for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted pyrrole derivatives through the coupling of alpha-diazoketones with beta-enaminoketones and esters using 10 mol % of Cu(OTf)(2). A wide range of 2,3-disubstituted indole derivatives were also prepared from alpha-diazoketones and 2-aminoaryl or alkyl ketones. The synthetic versatility of this approach has been exemplified In the formal synthesis of homofascaplysin C.