(Z)-2-mesityl-3-(1-(propionyloxy)prop-1-en-1-yl)-6,7-dihydro-5H-[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate | 1453496-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-mesityl-3-(1-(propionyloxy)prop-1-en-1-yl)-6,7-dihydro-5H-[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
• CAS: 1453496-05-3
• 化学式: BF₄*C₂₀H₂₆N₃O₂
• 分子量: 427.25
• InChiKey: ZRMKUBPMDROXQP-NKBLJONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1-oxopropan-2-yl 4-nitrobenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(Z)-2-mesityl-3-(1-(propionyloxy)prop-1-en-1-yl)-6,7-dihydro-5H-[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Asymmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Redox Synthesis of Trifluoromethyl Dihydropyranones and Mechanistic Insights

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed redox asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of alpha-aroyloxyaldehydes with beta-trifluoromethyl enones generates synthetically useful dihydropyranones containing a stereogenic trifluoromethyl substituent in good yields (up to 81%) and excellent diastereoselectivity and enantioselectivity (up to >95:5 dr and >99% ee). The process is stereospecific, with use of either (E)- or (Z)-beta-trifluoromethyl enones forming syn- or anti-dihydropyranone products, respectively. Mechanistic studies through in situ kinetic analysis of the reaction reveal key differences in reactivity between chiral NHC precursor 1 and an achiral NHC precursor.

  DOI：

  10.1021/jo401433q