6-morpholin-4-yl-2-phenyl-pyrimidine-4-carboxylic acid | 1152095-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-morpholin-4-yl-2-phenyl-pyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-morpholin-4-yl-2-phenylpyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1152095-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: AJGKMEZMWGAKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-morpholin-4-yl-2-phenyl-pyrimidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-N-hydroxy-4-((2-(6-morpholino-2-phenylpyrimidine-4-carbonyl)hydrazono)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评价一流的多目标N-酰基Ac衍生物作为选择性HDAC6 / 8和PI3Kα抑制剂。

  摘要：

  靶向组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）是一种非常有前途的癌症治疗方法。该手稿描述了充当HDAC6 / 8和PI3Kα双重抑制剂的新型N-酰基hydr（NAH）衍生物的设计，合成，体外药理学特征和分子模型。对PI3Kα的惊人的选择性可能与活性位点的构象差异有关。细胞研究表明，这些化合物在HDAC6抑制和PI3 / K / AKT / mTOR途径中起作用。选择性抑制HDAC6 / 8和抑制PI3Kα的化合物显示出治疗癌症的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900716
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-morpholino-2-phenylpyrimidine-4-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到6-morpholin-4-yl-2-phenyl-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLUBILIZED THIAZOLOPYRIDINES
  [FR] THIAZOLOPYRIDINES SOLUBILISÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2009061453A8

文献信息

• SOLUBILIZED THIAZOLOPYRIDINES
  申请人：Vu Chi B.

  公开号：US20110009381A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds Structural Formula (I): and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了一种新的调节sirtuin的化合物结构式（I）和其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或压力有关的疾病或疾病，糖尿病，肥胖症，神经退行性疾病，心血管疾病，血液凝块疾病，炎症，癌症和/或潮红，以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂组合的组合物。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of First‐in‐Class Multitarget <i>N</i> ‐Acylhydrazone Derivatives as Selective HDAC6/8 and PI3Kα Inhibitors
  作者：Daniel A. Rodrigues、Fabiana S. Guerra、Fernanda S. Sagrillo、Pedro Sena M. Pinheiro、Marina A. Alves、Sreekanth Thota、Lorrane S. Chaves、Carlos M. R. Sant'Anna、Patrícia D. Fernandes、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1002/cmdc.201900716

  日期：2020.3.18

  phosphatidylinositol 3-kinases (PI3Ks) is a very promising approach for cancer treatment. This manuscript describes the design, synthesis, in vitro pharmacological profile, and molecular modeling of a novel class of N-acylhydrazone (NAH) derivatives that act as HDAC6/8 and PI3Kα dual inhibitors. The surprising selectivity for PI3Kα may be related to differences in the conformation in the active site

  靶向组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）是一种非常有前途的癌症治疗方法。该手稿描述了充当HDAC6 / 8和PI3Kα双重抑制剂的新型N-酰基hydr（NAH）衍生物的设计，合成，体外药理学特征和分子模型。对PI3Kα的惊人的选择性可能与活性位点的构象差异有关。细胞研究表明，这些化合物在HDAC6抑制和PI3 / K / AKT / mTOR途径中起作用。选择性抑制HDAC6 / 8和抑制PI3Kα的化合物显示出治疗癌症的潜力。
• [EN] SOLUBILIZED THIAZOLOPYRIDINES<br/>[FR] THIAZOLOPYRIDINES SOLUBILISÉES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009061453A8

  公开（公告）日：2010-08-19