3-bromo-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1608124-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1608124-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃
• 分子量: 350.217
• InChiKey: ZHPWUAFBJCHKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 苯基三甲氧基硅烷 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-bromo-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Mild Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of (Hetero)Arenes with Arylsilanes in Aqueous Media

  摘要：

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C-H bond activation and further direct arylation of (hetero)arenes with organosilanes in aqueous media was developed. This reaction shows good substrate scope and excellent functional group compatibility and gives the products in good yields with excellent regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol500754h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Direct C2-Arylation of Indoles with Aryl Carboxylic Acids
  作者：Lingjuan Zhang、Xiao Xue、Conghui Xu、Yixiao Pan、Guang Zhang、Lijin Xu、Huanrong Li、Zhangjie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201402534

  日期：2014.11

  A RhI‐catalyzed direct C2‐arylation of indoles with diversely substituted aryl carboxylic acids has been developed using 2‐pyrimidyl group as an easily installable and readily removable N‐directing group. The reaction proceeded smoothly without the need for any external oxidants under relatively mild conditions to produce the C2‐arylated indoles in high yields with excellent regioselectivity. A range

  负载Rh我已开发了使用2-嘧啶基作为易于安装且易于除去的N导向基团，将吲哚与各种取代的芳基羧酸直接催化C2-芳基化的方法。在相对温和的条件下，反应无需任何外部氧化剂即可顺利进行，从而以高收率和极佳的区域选择性生产C2芳基化的吲哚。不论其电子性质和位置如何，两个偶合伙伴中的一系列官能团都可以被容忍。在2-嘧啶基的帮助下，这些经过C2功能化的产品可以进一步进行C7芳基化反应，得到C7-芳基吲哚产品。机理证据支持该反应涉及脱羰步骤，并且羧酸可通过用（tBuCO）2 O生成活性酸酐。