methyl (S)-2-acetylamino-3-(3-methoxyphenyl)propanoate | 171095-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-acetylamino-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-acetamido-3-(3-methoxyphenyl)propanoate；methyl (S)-2-acetamido-3-(3-methoxyphenyl)propanoate；N-acetyl 3-methoxyphenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 171095-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: AMITWMJKLPRFLJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  428.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₅₂H₄₈N₂O₈P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diaza冠醚桥连的手性二亚磷酰胺基配体：合成及其在不对称催化中的应用。

  摘要：

  制备了小的二氮杂-冠醚桥连的手性二亚磷酰胺配体文库。在铑催化的不对称氢化和加氢甲酰化反应中，这些配体在催化活性和/或对映选择性方面表现出不同的性质。氢化产物具有相反绝对构型可以以高收率和优异的EE值通过利用获得（小号，小号- ）L1和（小号，小号） - L3，分别。同时，碱金属阳离子的添加​​导致催化结果的变化，显示出这些Rh /二亚磷酰胺催化剂的超分子可调谐性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00223

文献信息

• Modular Monodentate Phosphoramidite Ligands for Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Yan Liu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja052749l

  日期：2005.8.1

  A new class of monodentate phosphoramidite ligands (DpenPhos) has been developed on the basis of the modular concept for Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of a variety of olefin derivatives, affording the corresponding optically active compounds in excellent yields and enantioselectivities. The ligands have the advantages of facile preparation, tunable structure, and broad scope of substrates

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。
• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，
• An<i>Atropos</i>Chiral Biphenyl Bisphosphine Ligand Bearing Only 2,2′-Substituents and Its Application in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jia Jia、Zheng Ling、Zhenfeng Zhang、Ken Tamura、Ilya D. Gridnev、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701281

  日期：2018.2.15

  19.9 kcal/mol). This ligand avoids the time‐consuming optical resolution generally needed for the preparation of axially chiral ligands and shows high reactivity and enantioselectivity in Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenations.

  使用大体积的手性叔丁基甲基膦基嵌段，合理地设计并轻松合成了仅带有2,2'取代基的atropos手性联苯双膦配体。计算结果表明两种非对映异构体之间的自由能（7.8 kcal / mol）和从一种非对映异构体到另一种非对映异构体（27.7 kcal / mol和反向的19.9 kcal / mol）可获得的旋转能垒之间存在很大差异。该配体避免了制备轴向手性配体通常所需的费时的光学拆分，并且在Rh催化的不对称氢化反应中具有高反应活性和对映选择性。
• Topology-Based Functionalization of Robust Chiral Zr-Based Metal–Organic Frameworks for Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Hong Jiang、Wenqiang Zhang、Xing Kang、Ziping Cao、Xu Chen、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.0c00637

  日期：——

  strong acidic and weak basic aqueous solutions. The two flu MOFs featuring the dihydroxyl groups of biphenol in open and large cages, after sequential post-synthetic modification with P(NMe2)3 and [Ir(COD)Cl]2, can be high efficient and recyclable heterogeneous catalysts for hydrogenation of α-dehydroamino acid esters with up to 98% ee, whereas the three ith MOFs featuring the dihydroxyl groups in small

  设计和开发具有高活性和选择性的坚固且多孔的负载型催化剂对于精细化学品和药物的生态友好合成非常重要，但非常具有挑战性。我们在此报告了具有不同拓扑结构的高度稳定的手性 Zr(IV) 基 MOF 的设计和合成，以支持 Ir 配合物并证明其依赖于网络结构的不对称催化性能。在调制合成和等网状扩展策略的指导下，五个具有flu或ith拓扑结构的手性Zr-MOFs由对映纯的1,1'-联苯酚衍生的四羧酸酯接头和Zr6、Zr9或Zr12簇构建而成。所得MOFs在沸水、强酸性和弱碱性水溶液中均表现出较高的化学稳定性。两种以双酚二羟基为特征的开放笼和大笼中的flu MOF，经过P(NMe2)3和[Ir(COD)Cl]2的连续后合成修饰，可以成为高效且可回收的α加氢多相催化剂具有高达 98% ee 的脱氢氨基酸酯，而在小笼中具有二羟基基团的第三个 MOF 不能与 P(NMe2)3 一起安装以支持 Ir 络合物。将 Ir-磷催化剂掺入
• Chiral bisphosphine ligands based on quinoline oligoamide foldamers: application in asymmetric hydrogenation
  作者：Lu Zheng、Dan Zheng、Yanru Wang、Chengyuan Yu、Kun Zhang、Hua Jiang

  DOI：10.1039/c9ob01649j

  日期：——

  A series of chiral bisphosphine ligands were designed and synthesized based on single-handed quinoline oligoamide foldamers. The bisphosphine ligands can coordinate with Rh(cod)2BF4 in a 1 : 1 stoichiometry and the resulted chiral Rh(I) catalysts were applied in the asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino acid esters, in which excellent conversions and promising levels of enantioselectivity were

  基于单手喹啉寡酰胺折叠剂设计和合成了一系列手性双膦配体。双膦配体可以以1：1的化学计量比与Rh（cod）2 BF 4配位，并将所得的手性Rh（I）催化剂用于α-脱氢氨基酸酯的不对称加氢中，其中出色的转化率和对映选择性水平很有希望实现了。