10-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-5,6-dimethoxy-4-methylsulfonyloxy-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2,4,6,9-tetraene-8,10-dicarboxylate | 1310878-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: 10-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-5,6-dimethoxy-4-methylsulfonyloxy-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2,4,6,9-tetraene-8,10-dicarboxylate
• CAS: 1310878-78-4
• 化学式: C₂₇H₃₁Cl₃N₂O₁₀S
• 分子量: 681.976
• InChiKey: QDOHQLWMPNMHFA-YUQSIWPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-5,6-dimethoxy-4-methylsulfonyloxy-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2,4,6,9-tetraene-8,10-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 10-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-5,6-dimethoxy-4-methylsulfonyloxy-17-oxido-14-oxa-8-aza-17-azoniahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2,4,6,9-tetraene-8,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Conophylline and (−)-Conophyllidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100981
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dihydroxy-4-methoxy-2-nitro-benzoate 在 四氢吡咯 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 高氯酸 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 三(2-呋喃基)膦 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 10-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-5,6-dimethoxy-4-methylsulfonyloxy-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2,4,6,9-tetraene-8,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Conophylline and (−)-Conophyllidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100981