1-benzyl-2-(4-cyanophenyl)-1H-benzoimidazole | 1451058-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(4-cyanophenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzonitrile；4-(1-Benzylbenzimidazol-2-yl)benzonitrile；4-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1451058-83-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃
• 分子量: 309.37
• InChiKey: YMDNPTNIVIOHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-2-(4-cyanophenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烷基邻苯二胺的DDQ氧化的分子内脱氢偶联反应合成1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  已经开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法，该方法从N，N'-二烷基邻苯二胺开始，在温和的条件下，通过DDQ的分子内脱氢偶联作用。通过详细优化反应条件，发现只有DDQ才是必需的，而无需添加任何添加剂即可达到99％的最高收率。在直链脂族取代基的情况下，1-烷基-2-苯基苯并咪唑的合成显示出高选择性，并且通过2D NMR COZY相关分析鉴定了它们的结构。提出了一种合理的机制来解释观察到的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131474

文献信息

• One-pot sequential synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles under metal-free conditions
  作者：Priyabrata Roy、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.083

  日期：2013.9

  An easy and inexpensive method has been developed to access 1,2-disubstituted benzimidazoles following a one-pot sequential coupling/reduction/cyclization process under metal-free neutral conditions.

  在无金属的中性条件下，通过一锅顺序耦合/还原/环化过程，已经开发出一种简便且廉价的方法来获得1,2-二取代的苯并咪唑。