(1R,3S)-1-Cyclohexyl-pent-4-ene-1,3-diol | 858517-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,3S)-1-Cyclohexyl-pent-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3S)-1-cyclohexylpent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 858517-89-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: GWRWTCOBDKZQTO-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (1R,3S)-1-Cyclohexyl-pent-4-ene-1,3-diol 在 次氯酸叔丁酯 、 乙基溴化镁 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,3R)-1-{(R)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl}-3-cyclohexyl-propane-1,3-diol 、 (1S,3R)-1-{(S)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl}-3-cyclohexyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  甲基乙烯基酮的直接不对称Zn-Aldol反应及其合成应用

  摘要：

  使用我们的双核锌催化剂描述了甲基乙烯基酮的直接催化不对称羟醛反应。通过利用乙烯基官能团，获得的羟醛加合物起到双官能结构单元的作用。例如，聚合片段偶联方法已通过氧化腈还原成 1,3-二醇后的高度非对映选择性环加成或通过交叉复分解反应得到证实。

  DOI：

  10.1021/ja051526s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Cyclohexyl-5-hydroxy-pent-1-en-3-one 在 四氢吡喃 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,3S)-1-Cyclohexyl-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  甲基乙烯基酮的直接不对称Zn-Aldol反应及其合成应用

  摘要：

  使用我们的双核锌催化剂描述了甲基乙烯基酮的直接催化不对称羟醛反应。通过利用乙烯基官能团，获得的羟醛加合物起到双官能结构单元的作用。例如，聚合片段偶联方法已通过氧化腈还原成 1,3-二醇后的高度非对映选择性环加成或通过交叉复分解反应得到证实。

  DOI：

  10.1021/ja051526s