2,2-dimethyl-3-(4-nitro-phenyl)-propionyl chloride | 50818-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(4-nitro-phenyl)-propionyl chloride
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(4-nitrophenyl)propanoyl chloride
• CAS: 50818-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: UMQMSAWCRQNEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(4-nitro-phenyl)-propionyl chloride 在 劳森试剂 、 Fmoc-甘氨酸 、 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl (Z)-5-(diethylamino)-2-ethylidene-4-methyl-4-(4-nitrobenzyl)-5-thioxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Enantio‐ and Regioselective C(sp³)−H Alkenylation of Thioamides

  摘要：

  摘要 介绍了一种由钴催化的 C(sp3)-H 对映体选择性烯化硫代酰胺与丁-2-炔酸酯偶联剂（使用硫代酰胺指导基团）的方法。该方法操作简单，只需温和的反应条件，就能以优异的收率（高达 85 %）和较高的对映体过量（对映体比 (er) 高达 91 : 9，或对映体比 (er) 高达 99 ：1 er]。产品的下游衍生过程多种多样，可提供一系列对映体富集结构。利用密度泛函理论进行的广泛计算研究深入揭示了详细的反应机理、对映控制的起源以及烯化反应不同寻常的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202316021
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯丙酸 在 氯化亚砜 、 硝酸 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-(4-nitro-phenyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  414.芳族化合物与叔酸衍生物之间的反应。第一部分：叔芳族酰氯的环化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001946

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Primary-C(sp³)–H Acyloxylation at Room Temperature
  作者：Raja K. Rit、M. Ramu Yadav、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/ol301579q

  日期：2012.7.20

  With the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridyl-sulfoximine (MPyS) directing group (DG), the unactivated primary beta-C(sp(3))-H bond of MPyS-N-amides oxidizes at room temperature. The catalytic conditions are applicable to the diacetoxylation of primary beta,beta'-C(sp(3))-H bonds, and the carboxylic acid solvent is pivotal in the formation of the C-O bond. The MPyS-DG cleaves from the oxidation products and is recovered. This method provides convenient access to alpha,alpha'-disubstituted-beta-hydroxycarboxylic acids.