2,2-二甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙酸 | 857771-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2,2-二甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙酸
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 857771-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: LPECYPCBIIJVFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-(4-nitro-phenyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Enantio‐ and Regioselective C(sp³)−H Alkenylation of Thioamides

  摘要：

  摘要 介绍了一种由钴催化的 C(sp3)-H 对映体选择性烯化硫代酰胺与丁-2-炔酸酯偶联剂（使用硫代酰胺指导基团）的方法。该方法操作简单，只需温和的反应条件，就能以优异的收率（高达 85 %）和较高的对映体过量（对映体比 (er) 高达 91 : 9，或对映体比 (er) 高达 99 ：1 er]。产品的下游衍生过程多种多样，可提供一系列对映体富集结构。利用密度泛函理论进行的广泛计算研究深入揭示了详细的反应机理、对映控制的起源以及烯化反应不同寻常的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202316021
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯基丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硝酸 作用下， 生成 2,2-二甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  414.芳族化合物与叔酸衍生物之间的反应。第一部分：叔芳族酰氯的环化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001946

文献信息

• Late-Stage β-C(sp³)–H Deuteration of Carboxylic Acids
  作者：Alexander Uttry、Sourjya Mal、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.1c06474

  日期：2021.7.28

  Carboxylic acids are highly abundant in bioactive molecules. In this study, we describe the late-stage β-C(sp3)–H deuteration of free carboxylic acids. On the basis of the finding that C–H activation with our catalysts is reversible, the de-deuteration process was first optimized. The resulting method uses ethylenediamine-based ligands and can be used to achieve the desired deuteration when using a

  羧酸在生物活性分子中非常丰富。在这项研究中，我们描述了游离羧酸的后期 β-C(sp 3 )-H 氘化。基于使用我们的催化剂进行的 C-H 活化是可逆的发现，首先优化了去氘化过程。所得方法使用基于乙二胺的配体，并且在使用氘化溶剂时可用于实现所需的氘化。报道的方法允许对具有不同取代模式的各种游离羧酸进行功能化，以及生物活性分子和相关框架的后期氘化，并使未活化的亚甲基 β-C(sp 3 )–H 功能化第一次债券。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids to Styrenes
  作者：Michael P. Stanton、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02705

  日期：2023.2.3

  A copper-catalyzed decarboxylative elimination reaction of (hetero)aromatic propionic acids to vinyl (hetero)arenes has been developed. This method furnishes alkenes from carboxylic acids without the need for stochiometric Pb or Ag additives or expensive or specialized photocatalysts. A series of mechanistic experiments indicate that the reaction proceeds via benzylic deprotonation and subsequent radical

  已经开发了铜催化的（杂）芳族丙酸到乙烯基（杂）芳烃的脱羧消除反应。该方法无需化学计量的 Pb 或 Ag 添加剂或昂贵或专门的光催化剂即可从羧酸中提供烯烃。一系列机理实验表明，该反应通过苄基去质子化和随后的自由基脱羧进行；一种不同于涉及相关脱羧消除反应的单电子转移机制的途径。
• Pd(II)-Catalyzed Primary-C(sp³)–H Acyloxylation at Room Temperature
  作者：Raja K. Rit、M. Ramu Yadav、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/ol301579q

  日期：2012.7.20

  With the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridyl-sulfoximine (MPyS) directing group (DG), the unactivated primary beta-C(sp(3))-H bond of MPyS-N-amides oxidizes at room temperature. The catalytic conditions are applicable to the diacetoxylation of primary beta,beta'-C(sp(3))-H bonds, and the carboxylic acid solvent is pivotal in the formation of the C-O bond. The MPyS-DG cleaves from the oxidation products and is recovered. This method provides convenient access to alpha,alpha'-disubstituted-beta-hydroxycarboxylic acids.
• Palladium-Catalyzed β-Arylation of Amide via Primary sp³C–H Activation
  作者：Ren Zhao、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00325

  日期：2018.7.9

  A beta-arylation of primary sp(3)C-H bonds on simple amides such as pivalamides with aryl iodides/ CF3CO2Ag has been established successfully at 120 degrees C in a Pd(OAc)(2) (catalyst)/CF3CH2OH (solvent) system. Pivalamides including (BuCONH2)-Bu-t, (BuCONHR)-Bu-t, and (BuCONR2)-Bu-t undergo the arylations smoothly to afford beta-aryl pivalamides in moderate to good yields. Various aryl iodides are available bearing either electron-donating or electron-withdrawing substituted groups in the coupling reactions.
• Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 8
  作者：Haller、Bauer

  DOI：——

  日期：——